2-Hydroxy-5-methyl-3,5-bis-piperidin-1-ylmethyl-cyclopent-2-enone | 57493-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Hydroxy-5-methyl-3,5-bis-piperidin-1-ylmethyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methyl-3,5-bis(piperidin-1-ylmethyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 57493-14-8
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 306.448
• InChiKey: USORZYBNNSDTLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-5-methyl-3,5-bis-piperidin-1-ylmethyl-cyclopent-2-enone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,5-二甲基-1,2-环已二酮
  参考文献：
  名称：

  脂环族α-二酮的曼尼希反应。2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one的新合成

  摘要：

  描述了 2-羟基-3-甲基-2-环己烯-1-one (1) 的新合成。环己烷-1,2-二酮 (2) 或 2-morpholino-2-cyclohexen-1-one (3) 与吗啉和福尔马林的曼尼希反应得到曼尼希碱 (4)，然后将其氢解得到 1。然而，1 的曼尼希反应仅产生双曼尼希碱 (22)，然后类似地将其氢化以提供 3,6-二甲基-2-羟基-2-环己烯-1-酮 (7) 以及 3,6-二甲基-2-羟基-6-吗啉甲基-2-环己烯-1-one (26); 在这些条件下无法获得 2-hydroxy-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-one。还描述了其他脂环族α-二酮的曼尼希反应及其曼尼希碱的氢解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.1892
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 哌啶 、 聚合甲醛 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHASHI M.; TAKAHASHI T.; INOUE S.; SATO K., BULL. CHEM. SOC. JAP , 1975, 48, NO 6, 1892-1896

  摘要：

  DOI：