3-chloro-2-phenylselenobutyl acetate | 80663-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylselenobutyl acetate
• 英文别名: (3-Chloro-2-phenylselanylbutyl) acetate
• CAS: 80663-63-4
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂Se
• 分子量: 305.663
• InChiKey: DQUPMTJMHIWYBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 crotyl acetate 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-chloro-2-phenylselenobutyl acetate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基醇形成二羟基硒化物，并通过取代苯基硒代壬基将其转化为β-羟基环氧化物

  摘要：

  烯丙基醇的羟基硒化以高区域选择性和立体选择性发生，从而以高收率得到β，β′-二羟基苯基硒基加合物。一个例外是末端醇2-甲基丙-2-烯-1-醇的反应，该反应仅形成1,2-二醇产物。通常，该加成是在方向上的马尔可夫尼可夫，但是观察到一个反-马尔可夫尼可夫的加成以及向1，2-二取代的烯烃的加成显示出对一种区域异构体的强烈偏爱这一事实表明，烯丙基醇与该化合物的硒原子相互作用。反应中间物（这削弱的C β-中间体中的-Se键）也是决定是否将苯硒基加到最接近烯丙醇的双键碳原子上的重要因素。烯丙基醇的加合物hydroxyselenated可以通过氧化，容易地转化为良好的收率β羟基环氧化物米氯过苯甲酸于硒砜和用碱后续处理。乙酸巴豆酯和3-乙酰氧基环己烯的羟基硒代比相应的烯丙基醇的羟基硒代更具区域乙氧基。似乎当水或路易斯酸络合到乙酸酯基团时，失去了在有机溶剂中向这些乙酸酯中苯硒酸氯的加成的已知选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.084

文献信息

• Origins of regio- and stereoselectivity in additions of phenylselenenyl chloride to allylic alcohols and the applicability of these additions to a simple 1,3-enone transposition sequence
  作者：Dennis Liotta、George Zima、Manohar Saindane

  DOI：10.1021/jo00346a022

  日期：1982.3
• LIOTTA, D.;ZIMA, G.;SAINDANE, MANOHAR, J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 7, 1258-1267
  作者：LIOTTA, D.、ZIMA, G.、SAINDANE, MANOHAR

  DOI：——

  日期：——