2-hydroxy-6-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,3a,6,9a-tetrahydrofuro[2',3':4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(2H)-one | 336610-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,3a,6,9a-tetrahydrofuro[2',3':4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(2H)-one
• CAS: 336610-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₆
• 分子量: 311.294
• InChiKey: YURYSNXRRAXIGC-JPZSZAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fumaraldehyde 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 potassium phosphate 作用下， 生成 2-hydroxy-6-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-3,3a,6,9a-tetrahydrofuro[2',3':4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-丁烯-1,4-二甲基与2'-脱氧胞苷的反应形成稳定的恶二氮杂双环辛胺加合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0056421

文献信息

• An Oxidized Abasic Lesion as an Intramolecular Source of DNA Adducts
  作者：Lirui Guan、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1071/ch10420

  日期：——

  5′-(2-Phosphoryl-1,4-dioxobutane) (DOB) is a lesion produced in DNA via a variety of damaging agents. The DOB lesion spontaneously generates cis- and trans-but-2-en-1,4-dial (1) via β-elimination. Cis- and trans-but-2-en-1,4-dial forms exocyclic adducts with nucleosides. We used chemically synthesized DNA containing tritiated DOB incorporated at defined sites to examine the reactivity of cis- and trans-but-2-en-1,4-dial. Although the local DNA sequence does not appear to influence the distribution of nucleoside adducts, we find that DOB generates relatively high yields of cis- and trans-but-2-en-1,4-dial nucleoside adducts that likely are promutagenic.

  5′-（2-磷酰-1,4-二氧代丁烷）（DOB）是 DNA 在多种破坏因子作用下产生的一种病变。DOB 病变通过β-消除自发生成顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二醇（1）。顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二与核苷形成外环加合物。我们使用化学合成的 DNA，在确定的位点加入三价 DOB，以检验顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二酮的反应性。虽然 DNA 的局部序列似乎并不影响核苷加合物的分布，但我们发现 DOB 产生的顺式和反式-丁-2-烯-1,4-二核苷加合物的产量相对较高，很可能具有致突变性。