1-bromo-4-(1,3-dinitropropan-2-yl)benzene | 117538-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(1,3-dinitropropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-dinitro-2-[4-bromophenyl]propane；2-(4-bromophenyl)-1,3-dinitropropane；1,3-dinitro-2(4-bromophenyl)propane；Benzene, 1-bromo-4-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]-
• CAS: 117538-87-1
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄
• 分子量: 289.085
• InChiKey: BLYPJKYEXZJDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲胺 、 1-bromo-4-(1,3-dinitropropan-2-yl)benzene 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到9-(4-bromophenyl)-3,7-dimethyl-1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  One-step synthesis of substituted 3,5-dinitropiperidines and 1,5-dinitro-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonanes from 1,3-dinitropropanes

  摘要：

  通过 1,3- 二硝基丙烷与过量甲醛和伯胺的曼尼希反应，合成了 1,5-二硝基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物，收率高达 83%。在某些情况下，例如使用 2,2-二甲基-1,3-二硝基丙烷和苄胺或单乙醇胺时，反应的产率较低，或者在生成 3,5-二硝基哌啶的步骤中停止。研究了起始化合物的结构和反应条件对 1,5-二硝基-3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷和 3,5-二硝基哌啶产量的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-005-0265-9
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 反-4-溴-β-硝基苯乙烯 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 2.5h， 以55%的产率得到1-bromo-4-(1,3-dinitropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fierro; Rezende; Sepulveda-Boza, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 7, p. 294 - 296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Co‐Polymeric Nanosponges from Cellulose Biomass as Heterogeneous Catalysts for amine‐catalyzed Organic Reactions
  作者：Laura Riva、Carlo Punta、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1002/cctc.202001157

  日期：2020.12.16

  nano‐porous system guarantees a complete penetration of CNS, allowing reagents to diffuse within. Indeed, by modulating reaction conditions (catalyst loading, temperature, solvent, microwave versus conventional heating, relative ratio of reagents) it was possible to drive selectivity towards the desired products, while maintaining high efficiency in terms of conversion. The catalyst could be re‐used several

  由生物质废物源制备的非均相催化剂引起了越来越多的兴趣。原因在于将循环经济的良性方法与非均相催化的综合优势相结合的可能性，即系统的循环利用和提高对所需产物的选择性的可能性。本文中，我们报道了一种高度多孔的纤维素纳米海绵（CNS）及其作为亨利和Knoevenagel反应（两种经典的氨基催化转化）的可回收催化剂的用途。该材料是通过在柠檬酸存在下，TEMPO氧化纤维素纳米纤维（TOCNF）与25 kDa的支链聚乙烯亚胺（bPEI）交联而获得的。已开发出CNS作为用于水修复的吸附剂材料，但是从未研究过将其用作非均相催化剂。充分表征的微孔和纳米孔系统可确保CNS完全渗透，从而使试剂能够在其中扩散。实际上，通过调节反应条件（催化剂负载，温度，溶剂，微波与常规加热（试剂的相对比率）相比，有可能将选择性推向所需产物，同时保持高转化率。该催化剂可以重复使用几次，而不会降低催化效率。在大多数情况下，产品的分布与
• Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes
  作者：Porag Bora、Pranjal P. Bora、Barisha Wahlang、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2017-0257

  日期：2017.12

  Base-catalyzed Michael addition of nitroalkane to conjugated nitroalkene suffers serious practical difficulties due to the formation of oligomeric byproduct. Given its importance for synthesis of pharmacologically relevant organic compounds, a scalable synthesis of 1,3-dinitroalkane is developed by addition of nitroalkane to nitroalkene in aqueous phosphate buffer at pH 7.0 with no added traditional base catalyst.

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。
• Deep eutectic solvent as solvent and catalyst: one-pot synthesis of 1,3-dinitropropanes<i>via</i>tandem Henry reaction/Michael addition
  作者：Greta Colombo Dugoni、Alessandro Sacchetti、Andrea Mele

  DOI：10.1039/d0ob01516d

  日期：——

  The Henry reaction was performed using microwave heating within the deep eutectic solvent (DES) choline chloride/urea (ChCl/urea) which acted as both the catalyst and solvent for the reaction. The optimisation of the conditions (temperature, heating mode, time, DES) allowed 1,3-dinitropropane derivatives to be obtained via tandem Henry reaction/Michael addition, in one step from a range of different

  亨利反应是在深共熔溶剂（DES）的氯化胆碱/尿素（ChCl /脲）中使用微波加热进行的，该反应既是催化剂又是反应的溶剂。条件（温度，加热模式，时间，DES）的优化允许通过串联亨利反应/迈克尔加成反应，从一系列不同的芳族醛中一步一步以高收率和温和反应获得1,3-二硝基丙烷衍生物条件。
• One-pot Synthesis of 1,3-dinitroalkanes Catalysed by Nickel Species
  作者：Min Gao、Yu-Ping Wei

  DOI：10.3184/174751913x13596259214753

  日期：2013.3

  The reaction of aromatic aldehydes with nitromethane afforded a one-pot preparation of 1,3-dinitroalkanes in the presence of a nickel catalytic system. This efficient and simple method proceeded with moderate to high yields (56–99%) under mild conditions.

  在镍催化体系存在下，芳香醛与硝基甲烷的反应可一步制备 1,3-二硝基烷烃。这种高效而简单的方法在温和的条件下可获得中等到较高的产率（56-99%）。