1-(quinazolin-4(3H)-on-3-yl)-2-oximinopropane | 103646-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(quinazolin-4(3H)-on-3-yl)-2-oximinopropane
• 英文别名: (E)-3-(2-[hydroxyimino]propyl)quinazolin-4(3H)-one；3-(2-hydroxyimino-propyl)-3H-quinazolin-4-one；3-(2-Hydroxyimino-propyl)-3H-chinazolin-4-on
• CAS: 103646-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: UNUZUAXDTPXCPE-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinazolin-4(3H)-on-3-yl)-2-oximinopropane 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Deshmukh; Patil, Suresh, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 4, p. 393 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-(quinazolin-4(3H)-on-3-yl)-2-oximinopropane
  参考文献：
  名称：

  肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮的合成和抗增殖评估

  摘要：

  合成了某些肟，甲基肟和含酰胺的喹唑啉酮衍生物，并在体外评估了它们对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H226）和白血病（Jurkat））的抗增殖活性）。喹唑啉酮2对所测试的所有三种细胞系均无活性，而喹唑啉酮4对Jurkat和H226癌细胞均具有弱活性，IC 50值分别为6.55和12.27μM，表明肟衍生物4比其酮前体2更有利。。我们的结果还表明，喹唑啉酮8g及其对应的联苯8f对所有测试的三种癌细胞系显示出比阳性对照甲氨蝶呤更有效的抗增殖活性。在这些喹唑啉酮衍生物中，8g对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为4.78μM 。对NPC-TW01细胞周期分布的进一步研究表明，化合物8g以时间和浓度依赖的方式诱导细胞在G1 / G0期停滞。此外，在用8g处理72小时的NPC-TW01细胞中，发现了一个特征性的二倍体DNA含量峰（sub-G1）从1％增加到4％

  DOI：

  10.1002/jccs.201700463