1-(2-amidosulfonylphenyl)-2-[5-(N-hydroxypyridin-2(1H)-one)]acetylene | 1052717-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-amidosulfonylphenyl)-2-[5-(N-hydroxypyridin-2(1H)-one)]acetylene
• 英文别名: 2-((1-Hydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)ethynyl)benzenesulfonamide；2-[2-(1-hydroxy-6-oxopyridin-3-yl)ethynyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1052717-99-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: UTFCRDZLUGEEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 生成 1-(2-amidosulfonylphenyl)-2-[5-(N-hydroxypyridin-2(1H)-one)]acetylene
  参考文献：
  名称：

  1-（苯磺酰胺基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1H）-一个）]乙炔区域异构体的合成和生物学评估：一类新型的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  设计迄今未知的线性乙炔区域异构体，以使SO（2）NH（2）基团位于乙炔C-1苯环和N-羟基吡啶的邻位，间位或对位-2（1H）-一个部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。所有这三种区域异构体均抑制了5-脂氧合酶（5-LOX），其相对效力顺序为2-SO（2）NH（2）（IC（50）= 10 microM）> 3-SO（2）NH（2）（相对于参考药物去甲二氢愈创木酸（NDGA; IC（50）= 35 microM），IC（50）= 15 microM）> 4-SO（2）NH（2）（IC（50）= 68 microM）。2-SO（2）NH（2）区域异构体（ED（50）= 86.0mg / kg po）表现出比阿司匹林（ED（50）= 128.9 mg / kg）更有效的口服抗炎（AI）活性）的效力略低于布洛芬（ED（50）= 67.4 mg / kg）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.071