17β-acetoxy-6β-chloro-androst-4-en-3-one | 977-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-6β-chloro-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-Acetoxy-6β-chlor-androst-4-en-3-on；6β-Chlor-17β-hydroxy-9β.10α-androsten-(4)-on-(3)-17-acetat；6β-Chlor-testosteron-acetat；6beta-Chloro Testosterone 17-O-Acetate；[(6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-6-chloro-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 977-82-2
• 化学式: C₂₁H₂₉ClO₃
• 分子量: 364.912
• InChiKey: CFRQCFFNEVQOPP-UKSDXMLSSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5-159.5 °C
• 沸点：
  472.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-6β-chloro-androst-4-en-3-one 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2α,6β-Dichlor-testosteron-acetat
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2α-Halo-4-en-3-oxo-steroids

  摘要：

  一些2-乙草基-4-en-3-酮在吡啶中用N-卤代琥珀酰亚胺处理，以良好的收率得到相应的2α-卤代-4-en-3-酮。用硫酰氯（1摩尔）直接氯化乙酸睾酮，在无水苯或无水乙醚中得到少量2α-氯睾酮乙酸酯，用硫酰氯（过量）在无水苯中主要得到2α，4-二氯睾酮乙酸酯，主要是2α， 6β-二氯睾酮乙酸酯的无水乙醚溶液。通过明确的途径合成相关化合物证实了这些观察结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1217
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-3-methoxy-androsta-3,5-dien 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 17β-acetoxy-6β-chloro-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2α-Halo-4-en-3-oxo-steroids

  摘要：

  一些2-乙草基-4-en-3-酮在吡啶中用N-卤代琥珀酰亚胺处理，以良好的收率得到相应的2α-卤代-4-en-3-酮。用硫酰氯（1摩尔）直接氯化乙酸睾酮，在无水苯或无水乙醚中得到少量2α-氯睾酮乙酸酯，用硫酰氯（过量）在无水苯中主要得到2α，4-二氯睾酮乙酸酯，主要是2α， 6β-二氯睾酮乙酸酯的无水乙醚溶液。通过明确的途径合成相关化合物证实了这些观察结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.12.1217

文献信息

• Steroids and therapeutic compositions containing same
  申请人：RESEARCH CORPORATION TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP0133995A2

  公开（公告）日：1985-03-13

  Steroids of the formula and a therapeutic composition containing same which are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agents.

  式中的类固醇 以及含有这些物质的治疗组合物，可用作抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇血症的药物。
• Steroids. CCXIII.¹ Synthesis of Some 6-Chlorotestosterone Derivatives
  作者：A. D. Cross、H. Carpio、H. J. Ringold

  DOI：10.1021/jm00338a025

  日期：1963.3
• US4898694A
  申请人：——

  公开号：US4898694A

  公开（公告）日：1990-02-06
• US5001119A
  申请人：——

  公开号：US5001119A

  公开（公告）日：1991-03-19
• US5714481A
  申请人：——

  公开号：US5714481A

  公开（公告）日：1998-02-03