4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide | 27238-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Pentenyl)-N-phenyl-p-toluolsulfonamid；4-methyl-N-pent-4-enyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 27238-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: SIXHLEHZKJDBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide 在 copper(l) cyanide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 4-methyl-N-(5-methyl-3-vinylhexyl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的可控、顺序和立体选择性 C–H 烯丙基烷基化

  摘要：

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08801
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 对甲苯硫酰苯胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以85%的产率得到4-methyl-N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃的可控、顺序和立体选择性 C–H 烯丙基烷基化

  摘要：

  将 CH 键直接转化为新的 CC 键代表了一种从简单的起始材料生成复杂分子的强大方法。然而，将甲基顺序转化为完全取代的碳中心的通用且可控的方法仍然是一个挑战。我们报告了一种新方法，用于选择性和顺序替换丙烯和其他简单末端烯烃的烯丙基位置的三个 CH 键，该烯烃具有源自格氏试剂的不同碳基团。铜催化剂和富电子联芳膦配体有助于以高支链选择性形成烯丙基烷基化产物。我们还提出了在催化铜和手性膦配体存在下生成对映体富集的烯丙基烷基化产物的条件。通过这种方法，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08801

文献信息

• Ligand-enabled gold-catalyzed 1,2-heteroarylation of alkenes
  作者：Akash G. Tathe、Chetan C. Chintawar、Vivek W. Bhoyare、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/d0cc03707a

  日期：——

  By adopting the interplay between ligand-enabled Au(I)/Au(III) catalysis and the unique π-activation mode of gold complexes, a highly coveted 1,2-heteroarylation of alkenes has been accomplished. The present ligand-enabled approach not only circumvents the requirement for strong sacrificial oxidants or photocatalysts but also operates under mild reaction conditions by utilizing simple and non-prefunctionalized

  通过采用配体使能的Au（I）/ Au（III）催化与金络合物独特的π活化模式之间的相互作用，已实现了令人垂涎的烯烃1,2-杂芳基化。本发明的使配体成为可能的方法不仅克服了对强牺牲氧化剂或光催化剂的需求，而且通过利用简单的和未预官能化的芳基偶联伙伴在温和的反应条件下操作。
• Access to Polysulfides through Photocatalyzed Dithiosulfonylation
  作者：Xiaorui Ren、Qiumin Ke、Yuanyuan Zhou、Jingchao Jiao、Guoxin Li、Si Cao、Xuyong Wang、Qianwen Gao、Xi Wang

  DOI：10.1002/anie.202302199

  日期：2023.6.19

  of alkenes, alkynes, 1,3-enynes, and [1.1.1]propellane with dithiosulfonates. The resulting dithiosulfonylated styrene is an excellent nucleophilic disulfuration reagent, which can react with a variety of electrophiles to access unsymmetric disulfides efficiently.

  在此，我们报告了烯烃、炔烃、1,3-烯炔和 [1.1.1] 丙烷与二硫代磺酸盐的一般光催化双功能化。所得二硫代磺酰化苯乙烯是一种优良的亲核二硫化试剂，可与多种亲电试剂反应，有效地获得不对称二硫化物。
• Mechanism of sulfonamide cleavage by arene anion radicals
  作者：W. D. Closson、Sungchul Ji、Shirley Schulenberg

  DOI：10.1021/ja00706a037

  日期：1970.2
• Seleniranium Ion-Triggered Reactions: New Aspects of Friedel−Crafts and N-Detosylative Cyclizations
  作者：Hwan Jung Lim、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol900961m

  日期：2009.7.2

  Seleniranium ions at low temperatures (-90 to -78 degrees C) will initiate effective Friedel-Crafts cyclization if a suitably placed arene is allowed to react even when the arene is unactivated. These intermediates generated from N-aryl-N-tosylamides undergo a novel, surprisingly efficient, detosylative cyclization to form 5- or 6-membered nitrogen heterocycles. A debenzylation route is preferred if both benzyl and tosyl groups are present in the substrate.