3-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-bromo-2'-deoxyribofuranosyl]benzo[g]pteridine-2,4-(1H,3H)-dione | 259530-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-bromo-2'-deoxyribofuranosyl]benzo[g]pteridine-2,4-(1H,3H)-dione
• CAS: 259530-63-7
• 化学式: C₂₇H₃₉BrN₄O₆Si₂
• 分子量: 651.705
• InChiKey: JVFZECOOYQQVEC-YWDMUFDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  117.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-bromo-2'-deoxyribofuranosyl]benzo[g]pteridine-2,4-(1H,3H)-dione 在 9-乙基-3,6-二甲基咔唑 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到3-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-deoxyribofuranosyl]-benzo[g]pteridine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of β-N1- and β-N3-Alloxazine Nucleosides

  摘要：

  A regio- and stereoselective glycosylation of ribose tetraester with persilylated alloxazine to give either beta-N1 or beta-N3 nucleosides is described, The N3 product is potentially of interest as a fluorescent nucleoside and is predicted to have the hydrogen-bonding characteristics of thymidine.

  DOI：

  10.1021/ol9913338
• 作为产物：
  描述：

  3-(β-D-ribofuranosyl)benzo[g]pteridine-2,4-(1H,3H)-dione 在 乙酰溴 、 氯代二硫代甲酸五氟苯基酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-[3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyl-1,3-disiloxanediyl)-β-D-2'-bromo-2'-deoxyribofuranosyl]benzo[g]pteridine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of β-N1- and β-N3-Alloxazine Nucleosides

  摘要：

  A regio- and stereoselective glycosylation of ribose tetraester with persilylated alloxazine to give either beta-N1 or beta-N3 nucleosides is described, The N3 product is potentially of interest as a fluorescent nucleoside and is predicted to have the hydrogen-bonding characteristics of thymidine.

  DOI：

  10.1021/ol9913338