(3S,Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-3-phenyltetrahydrofuran-3-ol | 1607002-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-3-phenyltetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1607002-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: HIRZXBRQGUJRNV-MJSCBBHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 1-phenyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethan-1-one 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以49%的产率得到(3S,Z)-4-(4-fluorobenzylidene)-3-phenyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称串联环化反应，可快速有效地获得含四取代烯烃的未开发的杂环叔烯丙基醇。

  摘要：

  实现了第一个Rh催化的氮或氧桥接的5-炔基与芳基硼酸的不对称串联环化反应。包含铑（I）配合物和易于获得的手性BINAP配体的简单催化体系可促进反应以高度立体可控的方式进行。该方案以高收率和高达99％ee的高对映选择性提供了一种非常可靠和实用的途径，可用于获得具有四取代碳立体中心和全碳四取代烯烃官能度的各种手性杂环叔烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/ol500993h