8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanosine | 67616-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanosine
• 英文别名: 8-aza-7-deaza-2’-deoxyisoguanosine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-one
• CAS: 67616-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: NDMYPBOGQUNPQN-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanosine 生成 Diphenyl-carbamic acid 4-(dibutylamino-methyleneamino)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Parallel-Stranded DNA Formed by New Base Pairs Related to the Isoguanine-Cytosine or Isocytosine-Guanine Motifs

  摘要：

  Parallel-stranded (ps) oligonucleotide duplexes containing several new base pairs formed between 7-deazaisoguanine and cytosine, 8-aza-7-deaza-isoguanine and cytosine, and 5-aza-7-deaza guanine and guanine are described. The stability of the ps-hybrids increased if the duplex contains 8-aza-7-deazaisoguanine instead of isoguanine and is decreased by 7-deazaisoguanine incorporation. The purine-purine base pair between 5-aza-7-deazaguanine and guanine was found to be more stable than that of 5-methylisocytosine with guanine.

  DOI：

  10.1080/07328319908044781
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4,6-diamino-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以49%的产率得到8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有 8-Aza-7-deazapurine 骨架的异鸟嘌呤（2-羟基腺嘌呤）和 2-氨基腺嘌呤核苷：合成、荧光和可点击侧链的功能化以及 7-取代基对物理性质的影响

  摘要：

  合成了 7-功能化的 8-aza-7-deaza-2'-deoxyisoguanine 和 8-aza-7-deaza-2-aminoadenine 2'-deoxyribonucleosides，装饰有荧光芘或苯并呋喃传感器标签或带有末端三键的可点击侧链。8-Aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 用作中心中间体，可通过改进的两步糖基化/胺化方案获得。位置 7 的功能化是在 8-aza-7-deaza-7-iodo-2-amino-2'-deoxyadenosine 然后选择性脱氨基的 2-氨基或在 7-碘化 8-aza-7-脱氮杂-2'-脱氧异鸟苷。为此目的采用了Sonogashira和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。Octadiynyl 侧链被选为与叠氮芘进行点击反应的接头。从H 2 O/二恶烷混合物计算的K Taut值显示

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01283

文献信息

• 2?-Deoxyisoguanosine and Base-Modified Analogues: Chemical and Photochemical Synthesis
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Ralf Mertens、Wieslaw Kawczynski、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19910740816

  日期：1991.12.11

  synthesis of 2′-deoxyisoguanosine (2), and the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 2′-deoxyribonucleosides 3 and 4 is described. Condensation of the imidazole precursor 5 with benzoyl isocyanate followed by reaction with ammonia gave 2. Its N(7) regioisomer was obtained from 6. Compound 2 was also prepared by the photochemically induced conversion of 2-Chloro- and 2-bromopurine 2′-deoxyribofuranosides

  描述了2'-脱氧异鸟苷（2），吡咯并[2,3- d ]嘧啶和吡唑并[3,4- d ]嘧啶2'-脱氧核糖核苷3和4的合成。咪唑前体5与苯甲酰基异氰酸酯缩合，然后与氨反应，得到2。它的N（7）区域异构体是从6获得的。还通过分别在水溶液中将2-氯-和2-溴嘌呤2'-脱氧核糖呋喃糖苷9a和10进行光化学诱导的转化来制备化合物2，进一步将光反应用于化合物3的合成。和4分别从氨基-氯-2'-脱氧核苷9b和9c开始。
• Oligonucleotide duplexes containing N⁸-glycosylated 8-aza-7-deazaguanine and self-assembly of 8-aza-7-deazapurines on the nucleoside and the oligomeric level
  作者：Frank Seela、Rita Kröschel

  DOI：10.1039/b309485p

  日期：——

  8-aza-7-deazaguanine N8-(2'-deoxy-beta-D-ribofuranoside) (1) was synthesized, converted into the phosphoramidite 4 and incorporated into oligonucleotides. Nucleoside 1 forms stable base pairs with 2'-deoxy-5-methylisocytidine in DNA with antiparallel chain orientation (aps) and with 2'-deoxycytidine in duplexes with parallel chains (ps). According to the CD spectra self-complementary oligonucleotides d(1-m5isoC)3

  合成了8-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤N8-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖苷）（1），转化为亚磷酰胺4，并掺入了寡核苷酸中。核苷1与DNA中具有反平行链方向（aps）的2'-脱氧-5-甲基异胞苷和与平行链（ps）形成双链体的2'-脱氧胞苷形成稳定的碱基对。根据CD光谱，自互补寡核苷酸d（1-m5isoC）3和d（1-C）形成自主DNA结构。核苷1或规则连接的8-氮杂-7-脱氮基-2'-脱氧鸟嘌呤均不形成G样四联体，而规则连接的8-氮杂-7-脱氮基2'-脱氧异鸟嘌呤则不能提供较大的分子组装体，这些分子会被大体积破坏7-溴取代基。通过ESI-MS光谱在单体核苷上进行了验证，通过HPLC分析在寡核苷酸上进行了验证。