4,5-dihydro-1-benzoxepin | 21503-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4,5-dihydro-1-benzoxepin
• 英文别名: 4,5-dihydrobenzo[b]oxepine；4,5-dihydrobenzoxepine；Δ²-Homochromen；4,5-Dihydro-1-benzoxepine
• CAS: 21503-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: JQHUDSITXZHNLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-dihydro-1-benzoxepin 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以0.12 g的产率得到2-methoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  七元环中的不对称作用：核磁共振法研究苯并环庚烯的1-氧杂和3-氧杂衍生物的构形研究

  摘要：

  已经通过13 C和1 H动态NMR方法研究了2-甲氧基衍生物和3-和1-苯并二恶英（分别为和）。结果显示存在两个构象异构体C a和C e（94：6），这是由于强烈的异头作用，而对于C a：C e群体（5:95）是相反的。根据UVπ→π *光谱特征，可以推断出氧的n个电子向芳香环的离域化不是控制此行为的主要因素。否*与共面性大相径庭轨道，通过计算出的--OC -OMe扭转角揭示，解释了-α-异头作用的减弱。最后，预期更强的异头作用有助于C e形式的C e的稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86071-3
• 作为产物：
  描述：

  2-[Oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4,5-dihydro-1-benzoxepine 在 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到4,5-dihydro-1-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689

文献信息

• Role of the <i>g</i><i>em</i>-Difluoro Moiety in the Tandem Ring-Closing Metathesis−Olefin Isomerization:  Regioselective Preparation of Unsaturated Lactams
  作者：Santos Fustero、María Sánchez-Roselló、Diego Jiménez、Juan F. Sanz-Cervera、Carlos del Pozo、José Luis Aceña

  DOI：10.1021/jo0525635

  日期：2006.3.31

  Careful selection of the metathesis catalyst, solvent, and reaction conditions allows for the efficient and regioselective synthesis of isomeric fluorinated and nonfluorinated lactam derivatives II and III from precursor amides I through a ring-closing metathesis (RCM) reaction or a tandem RCM−isomerization protocol, respectively. The presence of the gem-difluoro moiety in the starting materials exerts

  仔细选择复分解催化剂，溶剂和反应条件，可以通过闭环复分解（RCM）反应或串联RCM异构化协议从前体酰胺I高效且区域选择性地合成异构的氟化和非氟化内酰胺衍生物II和III。， 分别。起始物中的宝石-二氟部分的存在通过指导异构化步骤发挥关键作用，从而使整体串联转化成为区域选择性过程。还讨论了该协议的范围，局限性和综合实用性。
• Formation of Enol Ethers by Radical Decarboxylation of α-Alkoxy β-Phenylthio Acids
  作者：Ashokkumar Palanivel、Sidra Mubeen、Thomas Warner、Nayeem Ahmed、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02042

  日期：2019.10.4

  decarboxylation of α-alkoxy β-phenylthio acids via the corresponding Barton esters. The phenylthio acids were usually made by the known regioselective reaction of α,β-epoxy acids with PhSH in the presence of InCl3, followed by O-alkylation of the resulting alcohol. In one case, thiol addition to an α,β-unsaturated ethoxymethyl ester was used.

  烯醇醚是通过相应的巴顿酯使α-烷氧基β-苯硫基酸自由基脱羧而形成的。苯硫酸通常是通过在InCl3存在下，α，β-环氧酸与PhSH的区域选择性反应制得的，然后对所得的醇进行O-烷基化。在一种情况下，使用硫醇加到α，β-不饱和乙氧基甲基酯中。
• Goodman Richard M., Kishi Yoshito, J. Org. Chem., 18 (1994) N 59, S 5125-5127
  作者：Goodman Richard M., Kishi Yoshito

  DOI：——

  日期：——
• US7169931B2
  申请人：——

  公开号：US7169931B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• The anormeric effect in seven-membered rings: a comformational study of 1-oxa and 3-oxa derivatives of benzocycloheptene by nmr
  作者：S. Désilets、M. St-Jacques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86071-3

  日期：1988.1

  strong -anomeric effect while for , the Ca:Ce population (5:95) is opposite. Based on UV π→π* spectral characteristics, it is deduced that delocalization of the n electrons of oxygen into the aromatic ring is not the major factor governing this behavior. A large departure from coplanarity for the n-o* orbitals, revealed by the :-O-C-OMe torsional angle calculated for , explains the weakening of the -anomeric

  已经通过13 C和1 H动态NMR方法研究了2-甲氧基衍生物和3-和1-苯并二恶英（分别为和）。结果显示存在两个构象异构体C a和C e（94：6），这是由于强烈的异头作用，而对于C a：C e群体（5:95）是相反的。根据UVπ→π *光谱特征，可以推断出氧的n个电子向芳香环的离域化不是控制此行为的主要因素。否*与共面性大相径庭轨道，通过计算出的--OC -OMe扭转角揭示，解释了-α-异头作用的减弱。最后，预期更强的异头作用有助于C e形式的C e的稳定性。