(+/-)-4-methyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1427476-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-methyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 4-Methyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydroimidazole
• CAS: 1427476-06-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: RUDOEJMSGQCCSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)ytterbium(III) 、 palladium diacetate 、 titanium(IV)isopropoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-4-methyl-1,2-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  腈与氨基烯烃的环酰胺化反应：取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的合成

  摘要：

  通过使用稀土配合物，首次实现了氨基腈与氨基烯烃的催化环酰胺化反应。该反应等同于所需的烯基mol的分子内氢化胺化反应，并允许在操作简单的反应条件下以高收率直接获得取代的2-咪唑啉和四氢嘧啶的新途径。此外，该方法对于合成对称和不对称桥联二咪唑啉也是有效的。与传统的逐步介导的合成方法相比，本方法避免了使用添加剂和苛刻的反应条件，从而导致了完全不同的产品分布。机理数据表明，该反应涉及镧系元素络合物最初的NH活化，然后腈插入Ln中。N键形成form化镧系元素中间体，该中间体经历环化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201508442

文献信息

• Intramolecular alkene hydroamination and degradation of amidines: divergent behavior of rare earth metal amidinate intermediates
  作者：Dexing Zhang、Ruiting Liu、Xigeng Zhou

  DOI：10.1039/c8cy01481g

  日期：——

  and nitriles is also developed. Additionally, amidine reconstruction followed by an intramolecular alkene hydroamidination strategy for the synthesis of substituted imidazolines and tetrahydropyrimidines from secondary enamines and inactive amidines has also been established, which may circumvent the need for some unavailable starting materials. The mechanistic studies prove that these reactions proceed

  将N-H直接直接添加到烯烃中是非常有价值的，但仍具有挑战性，目前仍难以捉摸。现在，N的分子内加氢酰胺化-烯基am是通过使用稀土催化剂获得的，稀土催化剂为取代的咪唑啉和四氢嘧啶提供了有效且原子经济的方法。此外，还开发了一种温和而有效的方法，用于催化将catalytic催化降解为胺和腈。另外，还建立了am重建，接着是分子内烯烃加氢酰胺化策略，用于由仲烯胺和非活性am合成取代的咪唑啉和四氢嘧啶，这可能避免了对某些无法获得的起始原料的需求。机理研究证明，这些反应通过可以经受底物和胺控制的化学发散转化的关键镧系a酰胺中间体：分子内烯烃插入，腈挤压，a酰胺重构或反应的组合。此处提供的结果不仅证明了烯烃与底物进行加氢酰胺化的合成潜力和多功能性，而且还对促进或阻止烯烃加氢酰胺化的因素提供了很好的见识。
• Heterocyclic compounds as P2X7 ion channel blockers
  申请人：Shum Patrick

  公开号：US20050026916A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to a novel series of 4,5-diphenyl-2-amino-4,5-dihydro-imidazole derivatives of the formula II: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X and Y are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are P2X7 ion channel blockers and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases having an inflammatory component, including inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis and disease conditions associated with the central nervous system, such as stroke, Alzheimer's disease, etc.

  本发明涉及一种新的4,5-二苯基-2-氨基-4,5-二氢咪唑衍生物系列，其化学式为II： 其中R、R1、R2、R3、R4、R5、X和Y如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是P2X7离子通道阻断剂，因此在作为药用剂方面具有用途，特别是在治疗和/或预防具有炎症成分的各种疾病方面，包括炎症性肠病、类风湿关节炎以及与中枢神经系统相关的疾病状况，如中风、阿尔茨海默病等。
• Copper-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of 2-Imidazolines with Aryl Iodides
  作者：Owen A. Davis、Matthew Hughes、James A. Bull

  DOI：10.1021/jo400120r

  日期：2013.4.5

  The first copper-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines is described. The reaction affords compounds with desirable lead-like characteristics in high yield with practical simplicity under inexpensive, "ligand-free" conditions. The cross coupling was successful with electron-rich and electron-poor aromatic iodides. Substrates bearing halides, esters, nitriles, and free hydroxyls are well tolerated, providing reactive handles for further functionalization, as are pyridines. In addition, the regioselective N-arylation of a 4-substituted imidazoline is reported.
• US7326792B2
  申请人：——

  公开号：US7326792B2

  公开（公告）日：2008-02-05