在室温下,在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下,用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺,可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理,然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉;4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇,K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应;与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应;3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应;2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸,Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8;和3-碘-2-(2',5'-二恶烷-1'-基)-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。
在室温下,在K 3 PO 4和催化量的CuCl存在下,用三氟甲磺酸二芳基di酯处理N-甲苯磺酰基-2-丙炔胺,可以在一锅中顺利获得4-芳基和4-烷基取代的3-碘喹啉。在0°C下用N-碘琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理,然后在甲醇溶液中用NaOH处理。将产物3-碘-4-苯基喹啉用锌平稳地转化为4-苯基喹啉;4-苯基-3-甲苯磺酰基喹啉与甲苯硫醇,K 2 CO 3和CuI; 4-苯基-3-苯基乙炔基喹啉与Sonogashira偶联反应;与4-苯基-3-苯乙烯基喹啉发生Heck偶联反应;3,4-二苯基喹啉与铃木-宫浦偶联反应;2-环己基-3-碘-4-苯基喹啉与环己烷羧酸,Ag 2 CO 3和K 2 S 2 O 8;和3-碘-2-(2',5'-二恶烷-1'-基)-4-苯基喹啉与过氧化苯甲酰在二恶烷中。
Facile synthesis of novel 3-bromo-1,2-dihydroquinolines by the intramolecularcyclization of N-tosyl-N-propargyl anilines catalyzed by Pd(OAc)2 in conjunction with CuBr2 and LiBr.