1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)urea | 24363-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(1H-benzoimidazol-2-yl)-3-(2-chloro-phenyl)-urea；1-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)urea
• CAS: 24363-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: OUHMGMVCYQZXRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 1,2,4-三氯萘 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(2-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为有效的大肠杆菌 β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的（硫）脲衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  EcGUS 因其作为缓解严重 GIAE 目标的作用而引起了广泛关注。在这项研究中，设计、合成了一系列 72 种（硫代）脲衍生物并进行了生物测定……

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2387415

文献信息

• Identification of a novel class of cortisol biosynthesis inhibitors and its implications in a therapeutic strategy for hypercortisolism
  作者：Soo Hyun Kim、Gi Hoon Son、Joo Young Seok、Sung Kook Chun、Hwayoung Yun、Jaebong Jang、Young-Ger Suh、Kyungjin Kim、Jong-Wha Jung、Sooyoung Chung

  DOI：10.1016/j.lfs.2023.121744

  日期：2023.7

  of multiple genes involved in steroidogenesis and cholesterol biosynthesis. Furthermore, CJ28 significantly attenuated de novo cholesterol biosynthesis, which contributed to its suppression of cortisol production. Significance We identified a novel chemical scaffold that exerts inhibitory effects on cortisol and cholesterol biosynthesis via coordinated transcriptional silencing of gene expression networks

  宗旨 肾上腺皮质类固醇（皮质类固醇）生物合成失调会导致库欣综合征等病理状况。尽管已经开发出几类类固醇生物合成抑制剂来治疗皮质醇过度产生，但诸如功效不足、不良反应和/或耐受性等限制仍然存在。本研究旨在开发一类抑制皮质醇产生的新型小分子，并研究其假定的作用方式。 主要方法 我们使用人肾上腺皮质 NCI-H295R 细胞筛选了一个带有类药物化学支架的内部化学库。然后，我们评估并验证了所选化合物在肾上腺类固醇生成途径的多个调节步骤中的作用。最后，进行了全基因组 RNA 表达分析和基因富集分析，以推断可能的作用机制。 主要发现 苯并咪唑基脲衍生物的一个子集，包括代表性化合物（指定为 CJ28），抑制皮质醇和相关中间体类固醇的基础和刺激产生。CJ28 减弱了参与类固醇生成和胆固醇生物合成的多个基因的 mRNA 表达。此外，CJ28 显着减弱了胆固醇的从头生物合成，这有助于抑制皮质醇的产生。 意义 我们