6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester | 939810-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
• CAS: 939810-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₃
• 分子量: 264.708
• InChiKey: PXBNDLZLXSKJDX-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester 在 acetylacetonatobis(ethylene)rhodium(I) 、 briphos 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl (2Z,5E)-6-(4-chlorophenyl)-2-[(N,N-dimethylsulfamoyl)amino]-4-(4-methoxyphenyl)hexa-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）和钯（II）催化剂控制的区域发散共轭加成：计算和实验的组合研究

  摘要：

  提出了一种新的发散催化方法，用于由两种不同的过渡金属体系介导的芳基硼酸向α，β，γ，δ-不饱和亚氨基酯的1,4-和1,6-选择性共轭加成反应。带有Briphos的铑配合物是一种新的双环桥头亚磷酰胺配体，对1,4-加成具有极好的区域选择性，产物比率> 50：1，而钯催化剂Pd（OPiv）2则逆转了区域化学反应，得到1,6产物的选择性水平约为≈1：7。理论和实验研究都被用来理解催化体系并阐明导致选择性反应的分子水平机理。由于Rh（I）和Pd（II）均为d 8可以比较复合物，其电子结构和结合行为。我们的计算表明，在Rh（I）系统中催化的结果处于动力学控制下，其中烯烃的迁移插入是决定区域化学的步骤。当加入Pd（II）催化剂时，该区域化学是热力学控制下，其中η的相对稳定性3 -π烯丙基比η 3氮杂-π烯丙基中间体使然在1,6-选择性迁移插入步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700628
• 作为产物：
  描述：

  4-氯肉桂醛 在 3H₃N*H₃O₄P*12O₃W 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 6-(4-chloro-phenyl)-2-oxo-hexa-3,5-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of optically pure (3E,5E)-alkyl-2-hydroxy-6-arylhexa-3,5-dienoates by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation of the racemates

  摘要：

  Biocatalytic deracemisation of a range of racemic (3E,5E)-alkyl-2-hydroxy-6-arylhexa-3,5-dienoates using Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in pure (S)-enantiomers in yields of up to 80% and ee > 99%. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.099