7-(Nα-(9-fluorenyloxycarbonyl)-L-tryptophanyl)amino-4-methylcoumarin | 1330630-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 7-(Nα-(9-fluorenyloxycarbonyl)-L-tryptophanyl)amino-4-methylcoumarin
• 英文别名: Fmoc-Trp-AMC
• CAS: 1330630-71-1
• 化学式: C₃₆H₂₉N₃O₅
• 分子量: 583.643
• InChiKey: SDHYTBKFWHEWNR-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-azido-4-methylcoumarin 、 N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸琥珀酰亚胺基酯 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到7-(Nα-(9-fluorenyloxycarbonyl)-L-tryptophanyl)amino-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  氨酰基对硝基苯胺和氨酰基 7-氨基-4-甲基香豆素的新型高产合成：合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。

  摘要：

  氨基酰基对硝基苯胺 (aminoacyl-pNA) 和氨基酰基 7-amino-4-methylcoumarin (aminoacyl-AMC) 是合成显色/荧光蛋白酶底物的重要合成子。开发了一种新的有效方法，从氨基酸或其相应的市售 N-羟基琥珀酰亚胺酯开始，以优异的产率合成氨酰基-pNA 和氨酰基-AMC 衍生物。该方法涉及受保护氨基酸的硒代羧酸中间体的原位形成以及随后与叠氮化物的非亲核酰胺化。氨基酸/肽化学中使用的常见保护基团都具有良好的耐受性。该方法还成功应用于二肽偶联物的合成，表明该方法适用于含有短肽的显色底物的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.117