3-(2'-amino-5'-bromophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one | 91658-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2'-amino-5'-bromophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2'-amino-5'-bromophenyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-(2-amino-5-bromophenyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-(2-amino-5-bromo-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(2-Amino-5-brom-phenyl)-1H-chinoxalin-2-on；3-(2-amino-5-bromophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 91658-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: ZLSNNRUTNMLOKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-amino-5'-bromophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one 、 4,4,4-三氟巴豆酸甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到methyl 2-bromo-6-(trifluoromethyl)-7H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉环化全氟烷基化苯并氮杂衍生物的简便合成†

  摘要：

  通过连续的分子间迈克尔加成反应和3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮和全氟烷-2-甲基丙烯酸甲酯的分子内环化反应，合成了新型全氟烷基化苯并氮杂萘并喹喔啉衍生物。这种有效和温和的方案可能为新药开发提供一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c6ra22727a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴靛红 、 邻苯二胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(2'-amino-5'-bromophenyl)-quinoxaline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚喹喔啉作为构建与有机电子相关的π-共轭小分子的终端结构单元

  摘要：

  在这里，我们介绍π共轭有机结构单元8-溴吲哚[2,3- b ]喹喔啉（indoloquinoxaline，IQ），它结合了吸电子和供体氮原子。它可以通过直接且高产率的缩合反应从低成本的起始原料中获得。在材料设计方面，吲哚喹喔啉适合用作终端单元；它可以作为π共轭体系的平面延伸，并容易被脂族侧链官能化，这可以改变材料的溶解度和自组装过程。吲哚喹喔啉骨架具有高度的通用性，考虑到数百种市售的吲哚和苯二胺原料，可以很容易地衍生化。在这种情况下，吲哚喹喔啉的结构单元既不富电子也不缺乏电子，这使得材料的光电性能在很大程度上取决于分子核的特性，

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.07.035

文献信息

• Impact of Substituents on the Isatin Ring on the Reaction Between Isatins with Ortho-Phenylenediamine
  作者：Reza Dowlatabadi、Ali Khalaj、Sima Rahimian、Maedeh Montazeri、Mohsen Amini、Ahmadreza Shahverdi、Elham Mahjub

  DOI：10.1080/00397911.2010.491596

  日期：2011.5.3

  Abstract The reaction of different substituted isatins with ortho-phenylenediamine in acetic acid has been investigated. While electron-donor substituents on isatin shift the reaction toward classical 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline ring closure, electron-withdrawing groups enhance the formation of 3-(2′-amino-5′-substituted)-quinoxaline-2(1H)-ones. The structures of all synthesized compounds were assigned

  摘要 研究了不同取代的靛红与邻苯二胺在乙酸中的反应。虽然靛红上的电子给体取代基将反应转向经典的 6H-吲哚并[2,3-b]喹喔啉闭环，但吸电子基团增强了 3-(2'-氨基-5'-取代)-喹喔啉-的形成2(1H)-一个。通过使用红外、质谱、1H NMR、13C NMR、13C-1H HSQC 和 13C-1H 异核多键相关 (HMBC) 光谱数据确定所有合成化合物的结构。
• Cancer Cell Growth Inhibitor, Anticancer Agent, and Method for Screening Same, as well as Novel Compound
  申请人：Microbial Chemistry Research Foundation

  公开号：US20170291879A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  A cancer cell proliferation inhibitor including at least one selected from compounds represented by Structural Formulae (1) to (8), wherein the cancer cell is at least one of a cancer cell overexpressing a wild-type epidermal growth factor receptor and a cancer cell expressing an epidermal growth factor receptor mutant vIII.

  一种癌细胞增殖抑制剂，包括至少选择以下化合物之一：结构式（1）至（8）所代表的化合物，其中癌细胞至少为过表达野生型表皮生长因子受体的癌细胞和表达表皮生长因子受体突变体vIII的癌细胞之一。
• Reaction of o-phenylenediamine with isatins
  作者：A. V. Ivashchenko、A. G. Drushlyak、V. V. Titov

  DOI：10.1007/bf00514308

  日期：1984.5
• IVASHCHENKO, A. V.;DRUSHLYAK, A. G.;TITOV, V. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 5, 667-672
  作者：IVASHCHENKO, A. V.、DRUSHLYAK, A. G.、TITOV, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• US9969699B2
  申请人：——

  公开号：US9969699B2

  公开（公告）日：2018-05-15