(1R,2R,3R,4R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether | 132072-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (1R,2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-prop-2-ynylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 132072-43-6
• 化学式: C₂₉H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 506.917
• InChiKey: HRFJCZBNAXBEKM-ZZKGQYDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether 、 dimethyl(phenyl)silyl lithium 生成 [[(1R,2R,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-2-prop-2-ynylcyclopentyl]-[dimethyl(phenyl)silyl]methyl] 3-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, MASAAKI;KOYANO, HIROSHI;NOYORI, RYOJI, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 25, 5583-5588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-2-<(E,S)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-formyl-3-(2-propynyl)cyclopentanol 1-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醇的高度区域选择性烷基化合成异碳环素

  摘要：

  描述了使用具有环外双键的新的烯丙基醇中间体6的高度区域选择性烷基化来合成异碳环素（20）。烯丙基醇6是通过（i）具有环内双键的烯丙基醇3的烯丙基重排和（ii）由（R）-4-羟基-2-环戊烯酮衍生物合成的γ-乙炔醛11a的还原环化而制备的。1在5个步骤。通过使用Murahashi的方法实现了烯丙基醇6的γ-烷基化，从而导致异碳环素的高度区域选择性的形成（区域选择性为99％）。烯丙醇的α-烷基化3 还获得了构建异卡巴环素的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87859-5