1-(4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone | 1275578-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1275578-43-2
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₄O
• 分子量: 394.904
• InChiKey: QRRBKNCNZOXRKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯二苯甲基)哌嗪 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azole-containing Piperazine Derivatives and Evaluation of their Antibacterial, Antifungal and Cytotoxic Activities

  摘要：

  设计并合成了一系列含有三唑环的哌嗪衍生物。所得化合物在体外进行了抗菌、抗真菌和细胞毒性活性的研究。初步结果表明，大多数化合物在体外表现出中等到显著的抗菌和抗真菌活性。1-(4-((4-氯苯基)(苯基)甲基)哌嗪-1-基)-2-(1H-咪唑-1-基)乙酮和1-(4-((4-氯苯基)(苯基)甲基)哌嗪-1-基)-2-(2-苯基-1H-咪唑-1-基)乙酮对所有测试菌株显示出显著且广谱的抗微生物效力，MIC值范围为3.1至$25\;{\mu}g/mL$，并显示出与临床标准药物氯霉素和氟康唑相当的活性。此外，2-((4-((4-氯苯基)(苯基)甲基)哌嗪-1-基)甲基)-1H-苯并[d]咪唑在体外对PC-3细胞系最为有效，其生长抑制值（分别为36.4%、60.1%和76.5%）按剂量依赖方式对应于$25\;{\mu}g/mL$、$50\;{\mu}g/mL$和$100\;{\mu}g/mL$的测试浓度。结果还显示，三唑环对其抗微生物和细胞毒性活性有明显影响，咪唑和苯并咪唑部分比1,2,4-三唑更有利于生物活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.12.3684