methyl 2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)-2-phenylacetate | 82027-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl (hexafluoroisopropoxy)phenylacetate；Methyl 2-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yloxy)-2-phenylacetate
• CAS: 82027-45-0
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O₃
• 分子量: 316.2
• InChiKey: PLPGOSATDSUZLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 对甲苯磺酰叠氮 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  卡宾和腈的光诱导[3+2]环加成：一种合成恶唑的多功能方法

  摘要：

  利用单线态卡宾，我们开发了一种与多种腈进行[3+2]环加成反应以产生取代恶唑的通用方法。我们的方法可以扩展到双恶唑、同位素标记恶唑、药物多样化以及天然产物和药物合成。光解与连续流化学的集成证明了恶唑合成的适用性、可扩展性和稳健性。

  DOI：

  10.1002/anie.202308916

文献信息

• Photoinduced Proton‐Transfer Reactions for Mild O‐H Functionalization of Unreactive Alcohols
  作者：Sripati Jana、Zhen Yang、Fang Li、Claire Empel、Junming Ho、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/anie.201915161

  日期：2020.3.27

  hexafluoroisopropanol and the diazoalkane acts as an unreactive hydrogen‐bonding complex. Only after photoexcitation does this complex undergo a protonation‐substitution reaction to the reaction product. Investigations on the applicability of this photochemical transformation show that a broad variety of acidic alcohols can be subjected to this transformation and thus demonstrate the feasibility of

  六氟异丙醇通常被视为不活泼的溶剂，而不是有机合成中的试剂。在本文中，我们报道了芳基重氮乙酸酯与六氟异丙醇的温和有效的光化学反应，该反应在化学计量的反应条件下能够以优异的产率合成氟化醚。机理研究表明，存在六氟异丙醇的预组织，并且重氮烷烃是未反应的氢键络合物。仅在光激发后，该配合物才会对反应产物进行质子取代反应。
• Nucleophilic (Radio)Fluorination of α-Diazocarbonyl Compounds Enabled by Copper-Catalyzed H–F Insertion
  作者：Erin E. Gray、Matthew K. Nielsen、Kimberly A. Choquette、Julia A. Kalow、Thomas J. A. Graham、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.6b06770

  日期：2016.8.31

  The copper-catalyzed H-F insertion into α-diazocarbonyl compounds is described using potassium fluoride (KF) and hexafluoroisopropanol. Access to complex α-fluorocarbonyl derivatives is achieved under mild conditions, and the method is readily adapted to radiofluorination with [(18)F]KF. This late-stage strategy provides an attractive route to (18)F-labeled biomolecules.

  使用氟化钾 (KF) 和六氟异丙醇描述了铜催化的 HF 插入 α-重氮羰基化合物。在温和条件下即可获得复杂的α-氟羰基衍生物，并且该方法很容易适应[(18)F]KF的放射性氟化。这种后期策略为 (18)F 标记的生物分子提供了一条有吸引力的途径。
• Properties of .alpha.-keto cations. Facile generation under solvolytic conditions
  作者：Xavier Creary、Cristina C. Geiger

  DOI：10.1021/ja00379a018

  日期：1982.7
• Schepp, Norman P.; Wirz, Jakob, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 26, p. 11749 - 11753
  作者：Schepp, Norman P.、Wirz, Jakob

  DOI：——

  日期：——
• CREARY, X.;GEIGER, C. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 15, 4151-4162
  作者：CREARY, X.、GEIGER, C. C.

  DOI：——

  日期：——