3-anilino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one | 76369-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-anilino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 76369-25-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: OVLUNIHJUPPDSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  455.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one 、 1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-醇 在 indium(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-phenyl-5-benzyl-4-(4-methylphenyl)-3-(4-methoxybenzoyl)-2-thiomethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过α-氧杂环丁烯-N，S-乙缩醛的炔丙基化/环化异构化催化剂控制的高取代度吡咯/呋喃的直接合成

  摘要：

  通过α-氧杂环丁烯-N，S-乙缩醛与炔丙醇的串联炔丙基化/环异构化反应，已经开发出一种简便高效的InCl 3催化一锅合成高取代的吡咯。值得注意的是，在布朗斯台德酸对-TSA·H 2 O的存在下，反应提供了水解产物炔丙基化的1，3-二羰基化合物，其在用Cs 2 CO 3处理后进行了区域选择性的分子内环化，从而提供了四取代的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02367
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 、 苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-anilino-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl 2催化[4 + 1]烷硫基取代的烯胺酮和烯胺硫酮与硫叶立德的环化。

  摘要：

  呋喃和噻吩单元的简洁结构在潜在生物活性化合物和功能材料的合成中发挥了重要作用。在本文中，我们报告了一种有效的路易斯酸ZnCl 2催化的烷硫基取代的烯胺酮（即α-氧代烯酮N，S-乙缩醛）与硫的酰基化物的[4 + 1]环化反应，得到2-酰基-3-氨基呋喃衍生物。以类似的方式，相应的烯氨基噻酮，即α-硫代乙烯酮N，S-乙缩醛与硫酰化物的[4 + 1]环化有效地产生了多取代的3-氨基噻吩。该方法具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，为获得高度官能化的呋喃和噻吩提供了一条简洁的途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201905483

文献信息

• DABCO-Promoted three-component regioselective synthesis of functionalized chromen-5-ones and pyrano[3,2-c]chromen-5-ones via direct annulation of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals under solvent-free conditions
  作者：Maya Shankar Singh、Ganesh Chandra Nandi、Subhasis Samai

  DOI：10.1039/c1gc16129f

  日期：——

  hitherto unreported 3-aroyl-4-aryl-2-arylamino-4H-pyrano[3,2-c]chromen-5-ones has been developed by an one-pot three-component domino coupling of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals, aromatic aldehydes, and dimedone/4-hydroxycoumarin in the presence of DABCO under solvent-free conditions in high yields. Further, suitably substituted pyrano[3,2-c]chromen-5-ones undergo intramolecular aromatic nucleophilic

  一种有效且收敛的方法，可制得3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4,6,7,8-四氢铬基-5-酮和迄今未报道的3-芳基-4-芳基-2-芳基氨基-4 H-吡喃基[3,2 - c ] chromen-5-ones通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，芳族化合物的一锅三组分多米诺偶联而开发。醛类，和二甲酮/4-羟基香豆素 在......的存在下 达博在无溶剂条件下高收率。此外，适当取代的吡喃并[3,2- c ] chromen-5-ones会经历分子内芳族亲核取代（小号Ñ氩）以优异的收率得到五环吡喃并[3,2- c ]苯并喹啉。这种级联的优点Knoevenagel缩合/迈克尔加法/环化该序列具有高原子经济性，高收率，在一次操作中产生三个新键（两个C–C和一个C–O）的效率以及一个立体中心的特点。该协议避免了使用昂贵的催化剂，有毒有机试剂/溶剂和无水条件。特别地，该方法的吸引人的特征是在相似的反
• In(OTf)₃-catalysed one-pot versatile pyrrole synthesis through domino annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with nitroolefins
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Anugula Nagaraju、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Raymond C. F. Jones、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ob00781f

  日期：——

  In(OTf)3-catalyzed robust and sustainable one-pot access to previously unknown and synthetically demanding polysubstituted pyrroles via [3 + 2] annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with β-nitrostyrenes has been achieved under solvent-free conditions. The merit of this domino Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its operational simplicity, short reaction time (5–10 min), good to

  在无溶剂条件下，通过[3 + 2]α-氧代草酮-N与S-乙缩醛与β-硝基苯乙烯的环化反应，可以实现In（OTf）3催化的一锅通行的方法，可轻松获得以前未知且合成要求严格的多取代吡咯情况。这种多米诺骨牌迈克尔加成/环化序列的优点在于其操作简单，反应时间短（5-10分钟），良好至优异的收率，对各种官能团的耐受性以及产生两个新官能团的效率（C- C和C–N）键和一个高度官能化的吡咯环可在一次操作中完成，这使其成为现有方法的理想替代品。
• Lewis acid mediated three-component one-flask regioselective synthesis of densely functionalized 4-amino-1,2-dihydropyridines via cascade Knoevenagel/Michael/cyclization sequence
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Subhasis Samai、Lerato Motisa、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.052

  日期：2015.1

  highly convergent and regioselective one-pot synthesis of hitherto unreported 4-amino-1,2-dihydropyridines has been achieved via three-component domino coupling (3CDC) of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals, aldehydes, and malononitrile in the presence of InCl3 under solvent-free conditions. The merit of this cascade Knoevenagel condensation/Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its atom-economy

  迄今为止，尚未报道的4-氨基-1,2-二氢吡啶类化合物的高收敛性和区域选择性一锅合成是通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，醛和丙二腈的三组分多米诺偶联（3CDC）实现的。存在InCl 3在无溶剂条件下。级联Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化序列的优点在于其原子经济性，一次连续形成三个新键（两个C–C和一个C–N）和一个环的功效。值得注意的是，在1，2-二氢吡啶环的3和4位上的腈和氨基基团使这些化合物成为进一步合成修饰的极佳前体。显着地，新合成的4-氨基-1，2-二氢吡啶之一显示出对Fe 3+离子的选择性和灵敏度高于其他金属离子。
• Direct Construction of 2-Aryliminochromenes from Arynes, <i>N</i>,<i>S</i>-Keteneacetals, and DMF
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Man、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00843

  日期：2016.7.15

  A concise and direct synthetic strategy for the construction of 2-aryliminochromene skeleton by cascade three-component coupling reaction of arynes, N,S-keteneacetals, and DMF in good yields has been disclosed. The process demonstrates the first example of aryne chemistry combined with N,S-keteneacetals. Using this strategy, an expeditious synthesis of biologically important arylimino-2H-chromene-3-

  已经公开了通过芳烃，N，S-酮缩醛和DMF的级联三组分偶联反应以良好的产率构建2-芳基亚甲基苯胺骨架的简明而直接的合成策略。该方法证明了芳烃化学与N，S-烯酮缩醛结合的第一个例子。使用这种策略，可以快速合成生物学上重要的arilimino-2 H -chromene-3-羧酰胺。
• An expeditious FeCl₃-catalyzed cascade 1,4-conjugate addition/annulation/1,5-H shift sequence for modular access of all-pyrano-moiety-substituted chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Jiahui Duan、Zhenzhen Yin、Keke Xu、Qiang Tang、Rong-Lin Zhong、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/d2sc04431e

  日期：——

  An operationally simple protocol is described for the facile, modular and regioselective access of all-pyrano-moiety-substituted iminochromenes, particularly under undried acetonitrile and air atmosphere.

  本论文描述了一种操作简单的方案，可方便、模块化和区域选择性地获得全吡喃基取代的亚氨基苯并吡喃，尤其是在未干燥的乙腈和空气气氛下。