(1S)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-((1S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1421820-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-((1S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1421820-28-1
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₃
• 分子量: 417.548
• InChiKey: MGZCDFBMRJIOPI-DFBJGRDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-((1S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S)-1-((1S)-6,7-dihydroxy-1-(4-hydroxybenzyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  揭示了黄连NCS2的催化潜力-基于氟胺的测定方法的开发和利用

  摘要：

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200641
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基](1-苯基乙基)胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S)-6,7-dimethoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-((1S)-1-phenylethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  揭示了黄连NCS2的催化潜力-基于氟胺的测定方法的开发和利用

  摘要：

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200641

文献信息

• Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids via Anodic Cyanation as the Key Step
  作者：Fadila Louafi、Jean-Pierre Hurvois、Aïssa Chibani、Thierry Roisnel

  DOI：10.1021/jo100714y

  日期：2010.8.20

  to tetrahydroisoquinoline (THIQ) alkaloids involving the alkylation of α-aminonitrile 2 as a key step. The latter compound was prepared by anodic cyanation of the corresponding tertiary amine 1. Reductive decyanation of α-aminonitriles 6a−c proceeded diastereoselectively (up to 95% de) to deliver the C1-substituted alkaloids precursors 9a−c. The syntheses of (±)-carnegine, (±)-norlaudanosine, and (±)-O

  我们报告了涉及α-氨基腈2烷基化的四氢异喹啉（THIQ）生物碱的新途径。通过相应的叔胺1的阳极氰化制备后一种化合物。α-氨基腈6a - c的还原性脱氰选择性进行（最高达95％de）非对映选择性，以递送C1取代的生物碱前体9a - c。已经实现了（±）-肉碱，（±）-去甲月桂肌苷和（±）-O，O-二甲基coclaurine的合成。