6,7-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 19626-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-ethenyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 19626-38-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: NZWVLZCVFZXSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[2-(3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1(2H)-naphthalenylidene)ethyl]-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  催化不对称Torgov环化：（+）-Estrone的简明全合成

  摘要：

  描述了一种新型的高度布朗斯台德酸性二硝基取代的二磺酰亚胺催化的不对称Torgov环化反应。该反应以优异的产率和对映选择性提供了Torgov二烯和各种类似物。该方法用于（+）-雌酮的非常短的合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201404909
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 phosphorus pentoxide 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  完全合成的类固醇激素。V。（+-）-2,3-Dimethoxyestra-1,3,5（10）-trien-17-beta-ol和一些同类物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a006

文献信息

• Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine
  作者：Siguara Silva、Adriana Torre、João de Carvalho、Ana Ruiz、Luiz Silva

  DOI：10.3390/molecules20011475

  日期：——

  for the synthesis of carbocycles and of heterocycles bearing seven- and eight-membered rings is described. The strategy is based on ring expansion of 1-vinylcycloalkanols (or the corresponding silyl or methyl ether) mediated by the hypervalent iodine reagent HTIB (PhI(OH)OTs). Reaction conditions can be easily adjusted to give ring expansion products bearing different functional groups. A route to medium-ring

  描述了一种用于合成碳环和带有七元环和八元环的杂环的通用且无金属的方法。该策略基于由高价碘试剂 HTIB (PhI(OH)OTs) 介导的 1-乙烯基环烷醇（或相应的甲硅烷基或甲基醚）的扩环。可以很容易地调整反应条件，得到带有不同官能团的扩环产品。还开发了获得中环内酯的途径。
• Pd-catalyzed allylic alkylation of phenylvinylcarbinols with some nucleophiles
  作者：Masayuki Sakakibara、Aki Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80036-7

  日期：1994.10

  Allylic alkylation of phenylvinylcarbinols with various nucleophiles proceeded smoothly under mild reaction conditions in the presence of Pd(PPh3)4 providing an efficient methodology for the synthesis of estrogens and their analogs.

  在Pd（PPh 3）4存在下，在温和的反应条件下，苯基乙烯基羰基与各种亲核试剂的烯丙基烷基化反应顺利进行，为合成雌激素及其类似物提供了一种有效的方法。