3-Benzyl-3-methylcyclohexanone | 69849-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-3-methylcyclohexanone
• 英文别名: 3-benzyl-3-methylcyclohexan-1-one；3-Methyl-3-benzylcyclohexanon
• CAS: 69849-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: YZQLRTYEOMRNLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-3-methylcyclohexanone 在 溴 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-Bromo-9-methyltricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead-Substituted Bicyclo[3.3.1]nonenes and Their Benzo and Dibenzo Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a070
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-Benzyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Bridgehead-Substituted Bicyclo[3.3.1]nonenes and Their Benzo and Dibenzo Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a070

文献信息

• Access to Functionalized Quaternary Stereocenters via the Copper-Catalyzed Conjugate Addition of Monoorganozinc Bromide Reagents Enabled by <i>N</i>,<i>N-</i>Dimethylacetamide
  作者：Tyler J. Fulton、Phebe L. Alley、Heather R. Rensch、Adriana M. Ackerman、Cameron B. Berlin、Michael R. Krout

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02201

  日期：2018.12.7

  reagents, readily obtained from alkyl bromides, display excellent reactivity with β,β-disubstituted enones and TMSCl in the presence of Cu(I) and Cu(II) salts to synthesize a variety of cyclic functionalized β-quaternary ketones in 38–99% yields and 9:1–20:1 diastereoselectivities. The conjugate addition features a pronounced improvement in DMA using monoorganozinc bromide reagents. A simple one-pot protocol

  易于从烷基溴化物中获得的单有机锌试剂，在存在铜（Ⅰ）和铜（Ⅱ）盐的情况下，与β，β-二取代的烯酮和TMScl具有优异的反应活性，可以在38-99的范围内合成各种环状官能化的β-季酮。 ％的收率和9：1–20：1的非对映选择性。使用溴化单有机锌试剂可显着改善共轭物的DMA。利用原位生成的单有机锌试剂的简单一锅操作方案可提供相当的产品产量。
• A directing effect of neighboring aromatic groups on the regiochemistry of formation and stereochemistry of alkylation and bromination of ketone lithium enolates. Evidence for lithium-arene coordination and dramatic effect of copper(I) in controlling stereochemistry and limiting polyalkylation
  作者：Gary H. Posner、Carl M. Lentz

  DOI：10.1021/ja00498a023

  日期：1979.2