2-benzyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione | 38335-02-3

• 英文名称: 2-benzyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-1.3.5-triphenyl-pentan-1.5-dion
• CAS: 38335-02-3
• 化学式: C₃₀H₂₆O₂
• 分子量: 418.535
• InChiKey: XDIWILLMMDJZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione 在 苯硅烷 、 Y(OCHPh₂)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  一种催化二羰基化合物的非张力非极性碳-碳单键氢解的方法

  摘要：

  本发明属于化工技术领域，具体为催化二羰基化合物非张力非极性碳‑碳单键氢解的方法。本发明方法是在稀土催化体系下，以二级醇（胺）类化合物或硅氢烷为氢源，氢解二酮和酮酯的非张力碳‑碳单键，形成单酮（酯）。这是首例酮的碳‑碳键氢解反应，该反应具有原子经济性好，位置选择性和化学选择性高，条件温和，操作简便，官能团容忍性强等优点。二酮和酮酯来源广泛，将其转化为单酮（酯）应用广泛。

  公开号：

  CN113200832B
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 、 氢化钾 生成 2-benzyl-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  DREWES S. E.; HOGAN C. J.; KAYE P. T., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 6, 715-721

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkable Dependence of Diastereoselectivity on Anhydrous or Aqueous Solvent in the Indium Hydride Promoted Reductive Aldol Reaction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsuyuki Inoue、Tatsuya Ishida、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<283::aid-adsc283>3.0.co;2-s

  日期：2002.6

  Dichloroindium hydride generated by the transmetallation between tributyltin hydride and indium trichloride predominantly reduced α,β-unsaturated ketones (enones) with 1,4-selectively even in the presence of aldehydes. Under anhydrous conditions, the successive aldol reaction between the resulting enolates and the remaining aldehydes proceeded with high anti-selectivity. The stereochemistry was dramatically

  通过三丁基氢化锡和三氯化铟之间的金属转移反应生成的氢化二氯铟即使在醛的存在下也主要用 1,4-选择性还原 α,β-不饱和酮（烯酮）。在无水条件下，所得烯醇化物和剩余醛之间的连续羟醛反应以高反选择性进行。通过分别使用水和甲醇作为添加剂和溶剂，立体化学被显着逆转为顺式选择性。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed 1,4-Reduction and Reductive Aldol Reactions of α-Enones with Phenylsilane
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Yusuke Yamada、Mitsuru Tomita

  DOI：10.1055/s-2004-830862

  日期：——

  A catalytic amount of In(OAc) 3 smoothly promoted 1,4-reduction of certain α-enones with PhSiH 3 in ethanol at ambient temperature. The intermediary enolates could be used for inter- and intramolecular aldol reactions andintramolecular Michael addition.

  在环境温度下，催化量的 In(OAc) 3 在乙醇中顺利促进某些 α-烯酮与 PhSiH 3 的 1,4-还原。中间体烯醇化物可用于分子间和分子内醛醇反应和分子内迈克尔加成。