2-propioxy-3-methyl-4-propionyl-1,4H-benzopyran | 377087-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-propioxy-3-methyl-4-propionyl-1,4H-benzopyran
• CAS: 377087-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CMWPDBJCBGTJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propioxy-3-methyl-4-propionyl-1,4H-benzopyran 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-3,4-dihydro-3-methyl-4-propionylcoumarin 、 trans-3,4-dihydro-3-methyl-4-propionylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳族α，β-不饱和羰基化合物的区域和立体选择性C酰化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在DMF中存在酸酐/ TMSCl或酰氯的情况下，用Mg车削处理芳族α，β-不饱和羰基化合物，可轻松而有效地交叉偶联，得到C-酰化产物，该产物是有用的1,4-二羰基以区域和立体选择性的方式，以良好或优异的收率合成化合物。该反应可以通过电子从镁到底物的转移而引发。

  DOI：

  10.1021/ol016376e
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基氧杂萘邻酮 、 丙酸酐 在 三甲基氯硅烷 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以21%的产率得到2-propioxy-3-methyl-4-propionyl-1,4H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  镁促进芳族α，β-不饱和羰基化合物的区域和立体选择性C酰化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。在DMF中存在酸酐/ TMSCl或酰氯的情况下，用Mg车削处理芳族α，β-不饱和羰基化合物，可轻松而有效地交叉偶联，得到C-酰化产物，该产物是有用的1,4-二羰基以区域和立体选择性的方式，以良好或优异的收率合成化合物。该反应可以通过电子从镁到底物的转移而引发。

  DOI：

  10.1021/ol016376e