(+)-5-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 112789-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (+)-5-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: methyl 2-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]acetate
• CAS: 112789-78-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: ZEMKELNRIHJVTH-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(-)-5-methoxycarbonylmethyl-2,,3,4,5-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶臭假单胞菌中芳烃生物转化的（+）-松康内酯：产量，绝对构型和对映体纯度。

  摘要：

  据报道，恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）的突变体使外消旋扁桃酸盐生物转化，从而以高收率和对映体纯度得到标题化合物（1）。解决了以前的1绝对构型和相应的甲酯分配中的明显矛盾，从而表明（+）-1具有（5S）立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87035-6
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-muconolactone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到(+)-5-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶臭假单胞菌中芳烃生物转化的（+）-松康内酯：产量，绝对构型和对映体纯度。

  摘要：

  据报道，恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）的突变体使外消旋扁桃酸盐生物转化，从而以高收率和对映体纯度得到标题化合物（1）。解决了以前的1绝对构型和相应的甲酯分配中的明显矛盾，从而表明（+）-1具有（5S）立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87035-6

文献信息

• Stereoselective intramolecular michael addition induced by a thermolabile group: Synthesis of optically active five-membered oxygen-containing rings.
  作者：Robert Bloch、Matar Seck

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81062-5

  日期：1987.1

  A tandem Wittig-Michael reaction allows the stereoselective formation of the tricyclic compound from the chiral lactol . A retro Diels-Alder reaction leads to the dihydrofuran of high enantiomeric purity.

  串联的Wittig-Michael反应可以从手性乳糖醇立体选择性地形成三环化合物。逆向狄尔斯-阿尔德反应导致对映体纯度高的二氢呋喃。