5-phenyl-2-(E)-pentenyl-1-trimethylsilane | 113680-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-(E)-pentenyl-1-trimethylsilane
• 英文别名: (E)-5-Phenyl-1-(trimethylsilyl)-2-pentene；trimethyl-[(E)-5-phenylpent-2-enyl]silane
• CAS: 113680-08-3
• 化学式: C₁₄H₂₂Si
• 分子量: 218.414
• InChiKey: MSAURCBYODGHQU-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-(E)-pentenyl-1-trimethylsilane 生成 (E)-1-azido-5-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  ARIMOTO, MASAO;YAMAGUCHI, HIDEO;FUJITA, EIICHI;OCHIAI, MASAHITO;NAGAO, YO+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6289-6292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-phenyl-2-(E)-pentenyl-1-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在β-硒代-γ-甲硅烷基醇中通过克里夫族消除法对烯丙基三甲基硅烷进行区域和立体选择性合成

  摘要：

  描述了通过区域和立体控制的途径合成（E）-烯丙基三甲基硅烷的方法，是基于优先选择Krief-Reich来消除在β-硒代γ-甲硅烷基醇中由硅控制的重排，这很容易从α-硒醛中获得，10-12还报道了该方案对于将烯丙基硅烷官能团α引入环烷酮中的羰基以及制备不对称取代的烯丙基硅烷的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89757-x

文献信息

• Silicon-controlled rearrangement versus krief-reich reaction in β-seleno-γ-silyl alcohols : A new stereoselective synthesis of terminally-substituted allylsilanes
  作者：Tarun K. Sarkar、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96045-3

  日期：1987.1

  A new and efficient route to terminally-substituted (E)-allylsilanes is described based on the preference for Krief-Reich elimination in several β-seleno-γ-silyl alcohols, readily available by diastereoselective addition of various Grignard reagents or aldol reaction on 2-(phenylseleno)-3-(trimethylsilyl)propanal(9).

  基于偏爱于几种β-硒代-γ-甲硅烷基醇中的Krief-Reich消除，描述了一种新的高效取代末端（E）-烯丙基硅烷的方法，该方法可通过非对映选择性添加各种格氏试剂或在2上进行醛醇缩合反应而容易地获得。 -（苯基硒基）-3-（三甲基甲硅烷基）丙醛（9）。
• Novel diastereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes
  作者：Narayan G. Bhat、Wendy C. Lai、Matthew B. Carroll

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.052

  日期：2007.6

  A simple, novel diastereoselective synthesis of both (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes is developed. (E)-1-Alkenylboronate esters easily prepared from the corresponding terminal alkynes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide complex followed by treatment with 1,3-propane diol readily react with trimethylsilylmethyllithium at −78 °C in methanol followed by reaction with iodine

  通过有机硼烷开发了一种简单，新颖的非对映选择性合成（E）-和（Z）-烯丙基硅烷的方法。（E）-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得，然后用1,3-丙二醇处理，很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应，然后与碘反应。甲醇以高收率（72–80％）和高立体化学纯度（CMR光谱数据证明为98％）生产相应的（Z）-烯丙基硅烷。同样，（Z）-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应，然后在甲醇中用碘处理，以适度收率（57-65％）以高立体化学纯度（大于98％生成）生成相应的（E）-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示）。
• Stereoselective formation of (Z)-γ-substituted allylsilanes by the titanocene(II)-promoted reaction of thioacetals with trialkyl(allyl)silanes
  作者：Tooru Fujiwara、Mayumi Takamori、Takeshi Takeda

  DOI：10.1039/a707177i

  日期：——

  The reaction of organotitanium species prepared by the desulfurizative titanation of thioacetals with (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 in the presence of trialkyl(allyl)silanes gives γ-substituted allylsilanes with Z stereoselectivity.

  在三烷基（烯丙基）硅烷存在下，通过硫代乙酸酯与 (C5H5)2Ti[P(OEt)3]2 的脱硫钛化反应制备的有机钛，可以得到 Z 立体选择性的δ-取代烯丙基硅烷。
• β-Boron Effect Enables Regioselective and Stereospecific Electrophilic Addition to Alkenes
  作者：Yin Li、Wen-Xin Fan、Shuang Luo、Alina Trofimova、Yuan Liu、Jiang-Hao Xue、Ling Yang、Qingjiang Li、Honggen Wang、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.3c00860

  日期：——

  textbook-taught reaction, yet it is not always possible to control the regioselectivity of addition to unsymmetrical 1,2-disubstituted substrates. We report the observation and applications of the β-boron effect that accounts for high regioselectivity in electrophilic addition reactions to allylic MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates. While the well-established β-silicon effect bears partial resemblance

  烯烃的亲电加成是教科书教授的反应，但并不总是能够控制加成到不对称 1,2-二取代底物的区域选择性。我们报告了 β-硼效应的观察和应用，该效应解释了烯丙基 MIDA 亲电加成反应中的高区域选择性 ( N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸盐。虽然公认的 β-硅效应与观察到的反应性有部分相似之处，但甲硅烷基通常会在功能化过程中丢失。相反，当 B(MIDA) 用作亲核稳定剂时，硼基部分保留在产物中。机理研究阐明了这种效应的起源，并证明了 σ(C–B) 超共轭如何帮助稳定初始碳阳离子。这种转化代表了以顺式方式进行的仲烯丙基 MIDA-硼酸酯立体特异性氢卤化的罕见例子。
• Phenylselenodesilylation of allylsilanes and regiospecific transformation of allylsilanes to allylic alcohols via allylselenides
  作者：Hisao Nishiyama、Kazuyoshi Itagaki、Koji Sakuta、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92482-7

  日期：——