8-benzyl-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine | 652538-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8-benzyl-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
• 英文别名: 8-benzyl-N,2-dimethyl-N-phenylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-4-amine
• CAS: 652538-73-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅
• 分子量: 329.404
• InChiKey: ZQGFPKZGUCIDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到8-benzyl-2-methylpyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted pyrazolo[1,5 a]-1,3,5-triazine derivatives and their analogues, pharmaceutical compositions containing same, use thereof as medicine and methods for preparing same

  摘要：

  本发明涉及新的取代的吡唑并[1,5 A]-1,3,5-三嗪衍生物及其结构类似物，以及它们的治疗用途，尤其是用于预防和治疗涉及中枢和/或周围神经退行性病变的病理学。本发明还涉及制备这些化合物的方法和新的合成中间体。本发明的化合物尤其对应于一般式(Ia)和(Ib)。

  公开号：

  US20060106019A1
• 作为产物：
  描述：

  8-[(hydroxy)(phenyl)methyl]-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到8-benzyl-2-methyl-4-(N-methyl-N-phenylamino)pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  环状核苷酸磷酸二酯酶4型抑制剂：吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪环系统作为腺嘌呤的生物等排体的评价。

  摘要：

  一系列的8-取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪被认为是9-取代的腺嘌呤衍生物的生物立体替代品，从而发现了8-（2-甲氧基苄基）-4- （N-甲基氨基）-2-正丙基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14d）和2-三氟甲基-8-（2-甲氧基苄基）-4-（N-甲基氨基）吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（14e）作为具有强同工酶选择性的新型4类有效磷酸二酯酶抑制剂（IC（50）= 13 nM和11 nM）。反应的原始串联涉及容易获得的8-碘-2-甲基-4-（N-甲基-N-苯基氨基）吡唑并[1,5-a] -1的钯介导的交叉偶联反应（PMCCR） ，3，5-三嗪（11a）和芳基硼酸或炔烃，然后置换N-甲基-N-苯基氨基，是本文开发的新型合成方法中的关键步骤。用n-BuLi和选定的醛处理11a-c代表了PMCCR有趣的替代方法，用于合成苄基衍生物14a-i。初步生物学测试表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.016

文献信息

• Novel substituted pyrazolo[1,5<I>A</I>]-1,3,5-Triazine derivatives and their analogues, pharmaceutical compositions containing same, use thereof as medicine and methods for preparing same
  申请人：Bernard Philippe

  公开号：US20090105261A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to novel derivatives capable of increasing the synthesis and/or the release of neurotrophic factors, and therefore able to be used as a human or veterinary medicinal product. The invention also relates to methods for preparing the derivatives and also to the intermediates required for their synthesis.

  本发明涉及一种新型衍生物，能够增加神经营养因子的合成和/或释放，因此能够用作人类或兽医药物。本发明还涉及制备这些衍生物的方法，以及其合成所需的中间体。