6-(trifluoromethyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline | 1269183-13-2

• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
• CAS: 1269183-13-2
• 化学式: C₁₆H₉F₃N₂
• 分子量: 286.256
• InChiKey: SJNGFSRMWLTBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基)吲哚 在 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（2-异氰基苯基）-1H-吲哚的选择性CH或NH亚胺基化导致形成吲哚融合的骨架

  摘要：

  2-（2-异氰基苯基）-1 H-吲哚是一类同时具有芳族CH和吲哚N-H官能度的官能化异氰化物，首先用于选择性的酰亚胺化环化反应中。通过捕获亚氨基自由基或亚氨基钯选择性地获得具有生物重要性的6-芳基11 H-吲哚并[3,2- c ]喹啉和6-芳基吲哚并[1,2- c ]喹唑啉的支架。通过CH键和NH键的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801623

文献信息

• Synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines and related heterocycles using N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides as starting material via C–H bond functionalization
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c0cc03197f

  日期：——

  A mild, two-step reaction for the synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines from readily available indoles and N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides via addition-elimination/arylation is described. An array of aza-fused trifluoromethylated heterocycles can be easily assembled via Friedel-Crafts reaction/C-H bond activation by this methodology.

  描述了一种温和的两步反应，该反应通过加成消除/芳基化反应从易得的吲哚和N-（2-碘苯基）三氟乙酰亚胺基氯合成6-三氟甲基吲哚并[1,2-c]喹唑啉。通过该方法，通过Friedel-Crafts反应/ CH键活化，可以容易地组装一系列氮杂稠合的三氟甲基化杂环。
• Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Dual C–H Functionalization of Indoles: Synthesis of Fluorinated Isocryptolepine Analogues
  作者：Chen Chen、Yuebo Wang、Xiaonan Shi、Wan Sun、Jinghui Zhao、Yan-Ping Zhu、Liying Liu、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01159

  日期：2020.6.5

  Here we report a protocol to synthesize diversiform fluorinated isocryptolepine analogues with potential biological activities in one step via directed C-2 and C-3 dual C-H functionalization of indoles. We also attempted to take into account fluorinated imidoyl chlorides as a novel kind of synthons in the directed C-H functionalization reactions. As a result, a variety of fluorinated isocryptolepine analogues were obtained in up to 96% yield. Moreover, we conducted control experiments to disclose the reaction mechanism.