4-methoxy-5-phenylfuran-2(5H)-one | 22609-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-5-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-methoxy-5-phenyl-5H-furan-2-one；4-Methoxy-5-phenyl-5H-furan-2-on；4-Methoxy-5-phenylfuran-2-(5H)-on；4-Methoxy-5-phenyl-2(5H)-furanone；3-methoxy-2-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 22609-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: SJNQQDMIMLRHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 4-methoxy-5-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的γ-羟基-α，β-乙炔酯的串联烷氧基化/内酯化

  摘要：

  形成4-烷氧基-2-（5 ħ） -呋喃酮达到经由串联烷氧基化/γ-羟基-α内酯化，由2摩尔％的[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-催化β-炔酯-亚乙基]金双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯[Au（IPr）（NTf 2）]。将经济，简单的方法应用于一系列各种仲炔丙基醇，可实现高达95％的所需产物收率。另外，带有大部分环状取代基的叔炔丙基醇被转化为相应的螺衍生物。伯醇和仲醇均可在中等温度（65–80°C）下通过纯净反应或使用1,2-二氯乙烷作为反应介质与炔丙醇反应，收率达23–95％。与[Au（IPr）（NTf 2）]相反，与阳离子络合物如[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]（乙腈）四氟硼酸金[Au（IPr）（CH 3 CN） ] [BF 4]或（μ-羟基）双{[2,6-双（二异丙基苯基）咪唑-2-基吡啶]金}四氟硼酸酯或双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯– [{Au（IPr）} 2（μ-OH）]

  DOI：

  10.1002/adsc.201100115

文献信息

• [(NHC)AuCl]-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement: scope and limitations
  作者：Rubén S. Ramón、Nicolas Marion、Steven P. Nolan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.111

  日期：2009.2

  system allowing for the synthesis of a variety of α,β-unsaturated ketones has been developed. [(NHC)AuCl] (NHCN-heterocyclic carbene) in the presence of a silver(I) salt was found to catalyze the Meyer–Schuster rearrangement, leading to α,β-unsaturated ketones from easily accessible propargylic alcohols in high yields. Catalysis was performed in a 2:1 mixture of methanol and water at 60 °C and afforded

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。
• Influence of a Very Bulky <i>N-</i>Heterocyclic Carbene in Gold-Mediated Catalysis
  作者：Adrián Gómez-Suárez、Rubén S. Ramón、Olivier Songis、Alexandra M. Z. Slawin、Catherine S. J. Cazin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om200705y

  日期：2011.10.24

  related gold complexes [Au(IPr*)Cl] (C1) and [Au(IPr*)(NTf2)] (C2) were achieved in high yields. The % VBur of IPr* for both gold complexes was measured, revealing IPr* as one of the bulkiest NHCs on gold complexes reported to date. In addition, the catalytic activity of C1 and C2 in several reactions, typically catalyzed by AuI complexes, was investigated. Examples include the tandem alkoxylation/lactonization

  游离卡宾IPr *（IPr * = 1,3-双（2,6-双（二苯基甲基）-4-甲基苯基）咪唑-2-亚烷基）和相关金配合物[Au（IPr *）Cl]的合成（高产率地获得了C1）和[Au（IPr *）（NTf 2）]（C2）。测量了两种金络合物的IPr *的V Bur％，表明IPr *是迄今为止报道的金络合物中最大的NHC之一。此外，C1和C2在几个反应中的催化活性（通常由Au I催化）配合物，进行了调查。实例包括γ-羟基-α，β-炔属酸酯的串联烷氧基化/内酯化，乙酸炔丙酯的[3,3]重排导致共轭烯酮和取代的茚的形成以及乙酸烯丙酯的重排。这些研究表明，以1,2-二氯乙烷为选择溶剂对溶剂的催化活性有很强的影响。与带有大分子配体（例如IPr和SIPr）的[Au（NHC）（L）]配合物相比，C1和C2的筛选仅显示出稍微减弱的活性。
• β- and α-lithiaton of methyl β-methoxyacrylate: efficient synthesis of α,γ-substituted methyl tetronates - structure of aspertetronins and gregatins
  作者：Okiko Miyata、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86743-x

  日期：1982.1

  Methyl β-methoxyacrylate () can be lithiated successively in β- and α-positions. Reaction with two electrophiles (at first a carbonyl compound) leads to α, γ-substituted methyl tetronates in a two step synthesis. Application of this method to the synthesis of methyl tetronate whose structure was assigned as that of gregatin B indicates that the gregatins and aspertetronins have the isomeric structures

  β-甲氧基丙烯酸甲酯（）可以依次在β和α位被锂化。与两个亲电试剂（首先是羰基化合物）反应，在两步合成中生成α，γ-取代的四甲基乙酸酯。该方法在结构上属于凝集素B的四甲基甲酸甲酯的合成中的应用表明该凝集素和阿斯替替宁具有异构结构。
• Gelin, Suzanne; Pollet, Patrick, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 11, p. 805 - 812
  作者：Gelin, Suzanne、Pollet, Patrick

  DOI：——

  日期：——
• 25. Compounds related to penicillic acid. Part IV. Synthesis of a phenyl analogue
  作者：A. W. Nineham、R. A. Raphael

  DOI：10.1039/jr9490000118

  日期：——