2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid | 848407-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid
• CAS: 848407-41-0
• 化学式: C₂₁H₂₀INO₅
• 分子量: 493.298
• InChiKey: JEDQNFXMZJZYAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.653±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid 、 苯并呋喃-2-硼酸 在 fibrecat FC₁₀₀₁ (2.71percent Pd) caesium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.25h， 以12%的产率得到5-[4-(1-benzofuran-2-yl)phenyl]-2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：A代表键，C1-6烷基或CH=CH-C1-4烷基；B代表键，O，S，SO，SO2，CO，CR7R8，CO2R14，CONR14R15，N(COR14)(COR15)，N(SO2R14)(COR15)或NR14R15；D代表键，或C1-6烷基；E代表取代芳基或取代或未取代的杂环芳基；Q代表可选择取代的5-或6-成员芳基或杂环芳基环；X代表O，S，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5，CNNR5R6，NR11或CR7R8；Y代表CR5OR11，CR5SR11，NOR5，CR5NR6R11，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5或CS；R1和R1'各自独立地代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R2代表CO2R12，CH2OR12或CONR12R13，CONR12OR13，NR12COR13，SR12，PO(OH)2，PONHR12或SONHR12；R3代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R4代表可选择取代的芳基或杂环芳基；Z代表键，CH2，O，S，SO，SO2，NR5，OCR5R6，CR9R10O或Z，R4和Q共同形成可选择取代的融合三环基团；R5和R6各自独立地代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R7和R8各自独立地代表H，卤素，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R9和R10各自独立地代表H，可选择由卤素，氰基，OR11或NR6R11取代的C1-6烷基，可选择由卤素，氰基，OR11或NR6R11取代的C1-4烷基芳基，OR11或，与它们连接的N一起，R9和R10形成杂环基团：R11代表H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或COR5；R12和R13各自独立地代表H，C1-3烷基，C1-3烷基芳基或C1-3烷基杂环芳基或，与它们连接的官能团一起，R12和R13形成杂环基团：R14和R15各自独立地代表H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或C1-4烷基杂环芳基或与它们连接的官能团一起，R14和R15形成杂环或融合杂环基团：以及其生理功能衍生物，其制备方法，含有它们的制药配方以及它们作为基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2005026120A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-5-(4-iodophenyl)-3-({[4-(methyloxy)phenyl]methyl}oxy)pentanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以100%的产率得到2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(4-iodophenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：A代表键，C1-6烷基或CH=CH-C1-4烷基；B代表键，O，S，SO，SO2，CO，CR7R8，CO2R14，CONR14R15，N(COR14)(COR15)，N(SO2R14)(COR15)或NR14R15；D代表键，或C1-6烷基；E代表取代芳基或取代或未取代的杂环芳基；Q代表可选择取代的5-或6-成员芳基或杂环芳基环；X代表O，S，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5，CNNR5R6，NR11或CR7R8；Y代表CR5OR11，CR5SR11，NOR5，CR5NR6R11，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5或CS；R1和R1'各自独立地代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R2代表CO2R12，CH2OR12或CONR12R13，CONR12OR13，NR12COR13，SR12，PO(OH)2，PONHR12或SONHR12；R3代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R4代表可选择取代的芳基或杂环芳基；Z代表键，CH2，O，S，SO，SO2，NR5，OCR5R6，CR9R10O或Z，R4和Q共同形成可选择取代的融合三环基团；R5和R6各自独立地代表H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R7和R8各自独立地代表H，卤素，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R9和R10各自独立地代表H，可选择由卤素，氰基，OR11或NR6R11取代的C1-6烷基，可选择由卤素，氰基，OR11或NR6R11取代的C1-4烷基芳基，OR11或，与它们连接的N一起，R9和R10形成杂环基团：R11代表H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或COR5；R12和R13各自独立地代表H，C1-3烷基，C1-3烷基芳基或C1-3烷基杂环芳基或，与它们连接的官能团一起，R12和R13形成杂环基团：R14和R15各自独立地代表H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或C1-4烷基杂环芳基或与它们连接的官能团一起，R14和R15形成杂环或融合杂环基团：以及其生理功能衍生物，其制备方法，含有它们的制药配方以及它们作为基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2005026120A1

文献信息

• Matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：Gaines Simon

  公开号：US20060293353A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Compounds of Formula (I): wherein: A represents bond, C 1-6 alkyl or CH═CH—C 1-4 alkyl; B represents bond, 0, S, SO, SO 2 , CO, CR 7 R 8 , CO 2 R 14 , CONR 14 R 15 , N(COR 14 )(COR 15 ), N(SO 2 R 14 )(COR 15 ) or NR 14 R 15 ; D represents bond, or C 1-6 alkyl; E represents substituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl; Q represents an optionally substituted 5- or 6-membered aryl or heteroaryl ring; X represents O, S, SO, SO 2 , CO, CNR 5 , CNOR 5 , CNNR 5 R 6 , NR 11 or CR 7 R 8 ; Y represents CR 5 OR 11 , CR 5 SR 11 , NOR 5 , CR 5 NR 6 R 11 , SO, SO 2 , CO, CNR 5 , CNOR 5 or CS; R 1 and R 1′ each independently represents H, C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylaryl; R 2 represents CO 2 R 12 , CH 2 OR 12 or CONR 12 R 13 , CONR 12 OR 13 , NR 12 COR 13 , SR 12 , PO(OH) 2 , PONHR 12 or SONHR 12 ; R 3 represents H, C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylaryl; R 4 represents optionally substituted aryl or heteroaryl; Z represents a bond, CH 2 , O, S, SO, SO 2 , NR 5 , OCR 5 R 6 , CR 9 R 10 O or Z, R 4 and Q together form an optionally substituted fused tricyclic group; R 5 and R 6 each independently represent H, C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylaryl; R 7 and R 8 each independently represent H, halo, C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylaryl; R 9 and R 10 each independently represents H, C 1-6 alkyl optionally substituted by halo, cyano, OR 11 or NR 6 R 11 , C 1-4 alkylaryl optionally substituted by halo, cyano, OR11 or NR 6 R 11 , OR 11 or, together with the N to which they are attached, R 9 and R 10 form a heterocyclic group: R 11 represents H, C 1-6 alkyl, C 1-4 alkylaryl or COR 5 ; R 12 and R 13 each independently represent H, C 1-3 alkyl, C 1-3 alkylaryl or C 1-3 alkylheteroaryl or, together with the functionality to which they are attached, R 12 and R 13 form a heterocyclic group: R 14 and R 15 each independently represent H, C 1-6 alkyl, C 1-4 alkylaryl or C 1-4 alkylheteroaryl or together with the functionality to which they are attached R 14 and R 15 form a heterocyclic or fused heterocyclic group; and physiologically functional derivatives thereof, corresponding processes for preparation, pharmaceutical formulations containing them and their use as inhibitors of matrix metallproteinase enzymes (MMPs).

  化合物的化学式（I）：其中：A代表键，C1-6烷基或CH═CH—C1-4烷基；B代表键，0，S，SO，SO2，CO，CR7R8，CO2R14，CONR14R15，N（COR14）（COR15），N（SO2R14）（COR15）或NR14R15；D代表键或C1-6烷基；E代表取代芳基或取代或未取代的杂环芳基；Q代表可选取代的5-或6-成员芳基或杂环芳基环；X代表O，S，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5，CNNR5R6，NR11或CR7R8；Y代表CR5OR11，CR5SR11，NOR5，CR5NR6R11，SO，SO2，CO，CNR5，CNOR5或CS；R1和R1′各自独立地表示H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R2表示CO2R12， OR12或CONR12R13，CONR12OR13，NR12COR13，SR12，PO（OH）2，PONHR12或SONHR12；R3表示H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R4表示可选取代的芳基或杂环芳基；Z表示键，CH2，O，S，SO，SO2，NR5，OCR5R6，CR9R10O或Z，R4和Q一起形成可选取代的融合三环基团；R5和R6各自独立地表示H，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R7和R8各自独立地表示H，卤素，C1-6烷基或C1-4烷基芳基；R9和R10各自独立地表示H，C1-6烷基，可选取代的卤素，氰基，OR11或NR6R11，C1-4烷基芳基，可选取代的卤素，氰基，OR11或NR6R11，OR11或与它们所连接的N一起，R9和R10形成杂环基团；R11表示H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或COR5；R12和R13各自独立地表示H，C1-3烷基，C1-3烷基芳基或C1-3烷基杂环芳基或与它们所连接的官能团一起，R12和R13形成杂环基团；R14和R15各自独立地表示H，C1-6烷基，C1-4烷基芳基或C1-4烷基杂环芳基或与它们所连接的官能团一起，R14和R15形成杂环或融合杂环基团；以及其生理活性衍生物，对应的制备过程，含有它们的制药配方以及它们作为基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的用途。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Gaines Simon

  公开号：US20100029699A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention relates to compounds of Formula (I): pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding preparation processes, pharmaceutical formulations and methods for use as inhibitors of matrix metallproteinase enzymes (MMPs).

  本发明涉及式（I）的化合物：其药学上可接受的盐，相应的制备过程，制药配方以及用作基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的方法。
• Matrix Metalloproteinase Inhibitors
  申请人：Gaines Simon

  公开号：US20090082377A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding preparation processes, pharmaceutical formulations and methods for use as inhibitors of matrix metallproteinase enzymes (MMPs).

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，相应的制备方法，药物配方和用作基质金属蛋白酶酶（MMPs）抑制剂的方法。
• US7601729B2
  申请人：——

  公开号：US7601729B2

  公开（公告）日：2009-10-13
• US8263602B2
  申请人：——

  公开号：US8263602B2

  公开（公告）日：2012-09-11