2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3R-p-toluenesulfonyloxy-4R-benzoyloxy-tetrahdyrofuran | 116511-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3R-p-toluenesulfonyloxy-4R-benzoyloxy-tetrahdyrofuran
• 英文别名: [(3R,4R,5S)-5-(5-methoxy-5-oxopentyl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 116511-50-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈S
• 分子量: 476.548
• InChiKey: YQXLFKSPOMJFHQ-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3R-p-toluenesulfonyloxy-4R-benzoyloxy-tetrahdyrofuran 生成 Benzoic acid (2S,3R,4R)-4-hydroxy-2-(4-methoxycarbonyl-butyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  MILJKOVIC, DUSAN;POPSAVIN, VELIMIR;HARANGI, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5733-5736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-5-[(1E,3E)-5-methoxy-5-oxopenta-1,3-dienyl]-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-3-yl] benzoate 生成 2S-(4'-methoxycarbonyl-1'-butyl)-3R-p-toluenesulfonyloxy-4R-benzoyloxy-tetrahdyrofuran
  参考文献：
  名称：

  MILJKOVIC, DUSAN;POPSAVIN, VELIMIR;HARANGI, JANOS, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 46, 5733-5736

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from d-xylose
  作者：Velimir Popsavin、Goran Benedeković、Mirjana Popsavin、Dušan Miljković

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00331-7

  日期：2002.3

  A new 14-step synthesis of (+)-oxybiotin, an oxygen analogue of (+)-biotin, was achieved starting from D-xylose by use of selected 2,5-anhydro sugar derivatives as key intermediates.

  通过使用选定的2,5-脱水糖衍生物作为关键中间体，从D-木糖开始，实现了（+）-生物素的氧类似物（+）-氧生物素的新的14步合成。
• Stereospecific synthesis of (+)-oxybiotin from D-xylose. Preparation of the final chiral (+)-oxybiotin precursor
  作者：Dusˇan Miljkovic´、Velimir Popsavin、Ja´nos Harangi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96827-8

  日期：1987.1

  A stereospecific synthesis of 2(S)-carbomethoxy-butyl-3(R), 4(S)-diacetamido-tetrahydrofurane (11), the final chiral precursor in a new synthesis of (+)-oxybiotin has been achieved from 2, 5-anhydro-D-xylose derivative1.

  立体定向合成了2（S）-羰甲氧基-丁基-3（R），4（S）-二乙酰氨基-四氢呋喃（11），这是从（2）-氧生物素的新合成中最终的手性前体， 5-脱水-D-木糖衍生物1。