6-Fluorodopamine | 71144-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-Fluorodopamine
• 英文别名: 6-fluorodopamin；4-(2-Aminoethyl)-5-fluoro-1,2-benzenediol；4-(2-aminoethyl)-5-fluorobenzene-1,2-diol
• CAS: 71144-39-3
• 化学式: C₈H₁₀FNO₂
• 分子量: 171.171
• InChiKey: WPKXGJXEAGYSBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluorodopamine 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(2-Amino-ethyl)-3,6-dibromo-5-fluoro-benzene-1,2-diol; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [Ring‐³H] Dopamine and Fluoro Analogues at High Specific Activity

  摘要：

  Dopamine and several fluoro analogues were labeled with tritium at high specific activity by a catalytic tritium dehalogenation of polybromo precursors.

  DOI：

  10.1080/00397910500466504
• 作为产物：
  描述：

  6-氟L-多巴 在 aromatic amino acid decarboxylase 、 extract of human, neuroblastoma cells, cell line Kelly; pyridoxal‐phosphate–containing 、 维生素 C 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Fluorodopamine
  参考文献：
  名称：

  Fast enzymatic synthesis of n.c.a. 6-[¹⁸F]fluorodopamine (FDA) from n.c.a. 6-[¹⁸F]FDOPA and the fate of 6-FDOPA and 6-FDA in neuroblastoma and Caki-1 cells after their uptake

  摘要：

  自1984年以来，儿茶酚胺类似物[123I]mIBG已被用于神经母细胞瘤的闪烁成像。它被去甲肾上腺素转运体（NAT）摄取，而NAT存在于大多数神经母细胞瘤细胞中。另一种成像方法是使用6-[18F]氟多巴胺进行PET，它也通过NAT摄取，但与mIBG不同，也通过存在于神经母细胞瘤细胞中的多巴胺转运体（DAT）摄取（NAT > DAT）。建立了一种酶学方法，允许通过多巴胺脱羧酶在25分钟内快速定量地将多巴洛帕转化为氟多巴胺。这种方法应用于[18F]多巴洛帕，它通过亲核合成（RCY 15%，10 GBq，50 GBq/μmol）产生，然后转化为[18F]氟多巴胺（RCY 35%-50%，n=5）。在人Kelly和SK-N-SH神经母细胞瘤细胞系以及能够通过有机阳离子转运体（OCT）摄取儿茶酚胺和mIBG的人Caki-1肾细胞中分析了多巴洛帕和氟多巴胺的摄取和代谢。所有三种细胞都摄取了多巴洛帕和氟多巴胺，但多巴洛帕只能在神经母细胞瘤细胞中转化为氟多巴胺。如今，[18F]多巴洛帕在高额产量中是可获得的，通过有效的酶学转化为[18F]氟多巴胺，用于神经内分泌肿瘤的NAT/DAT PET成像，是一种有吸引力的替代合成途径。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3752

文献信息

• Compounds and methods for F labelled agents
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1897885A1

  公开（公告）日：2008-03-12

  This invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characterized by Formula 11, wherein the substituents G, L, U, and Q have the meaning as defined in the specification.

  这项发明涉及适用于或已经用18F标记的新型化合物，制备这种化合物的方法以及将这种化合物用于诊断成像的用途。这些标记化合物的特点是其符合式11，其中取代基G、L、U和Q的含义如规范中定义的那样。
• No-carrier-added (NCA) aryl (18E) fluorides via the nucleophilic
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Energy

  公开号：US05254726A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  A method for synthesizing no-carrier-added (NCA) aryl [.sup.18 F] fluoride substituted aromatic aldehyde compositions bearing an electron donating group is described. The method of the present invention includes the step of reacting aromatic nitro aldehydes having a suitably protected hydroxyl substitutent on an electron rich ring. The reaction is The U.S. Government has rights in this invention pursuant to Contract Number DE-AC02-76CH00016, between the U.S. Department of Energy and Associated Universities Inc.

  本发明描述了一种合成无载体添加（NCA）芳基[.sup.18 F]氟代芳香醛组合物的方法，其具有电子给体基团。本发明的方法包括反应具有适当保护的羟基取代物的芳香族硝基醛在电子富集的环上。该反应由美国能源部和联合大学公司之间的合同号DE-AC02-76CH00016授权，美国政府对本发明拥有权利。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR 18F LABELED AGENTS
  申请人：Lehmann Lutz

  公开号：US20080292548A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18 F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characterized by Formula II, wherein the substituents G, Q, L, Y and U have the meaning as defined in the specification and claims.

  本发明涉及适用于或已经标记有18F的新化合物，制备这种化合物的方法以及将这种化合物用于诊断成像的用途。这些标记化合物的特征由公式II表示，其中取代基G、Q、L、Y和U的含义如规范和要求所定义。
• Compounds and methods for 18F labeled agents
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2279759A2

  公开（公告）日：2011-02-02

  The present invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characterized by Formula II, wherein the substituents G, Q, L, Y and U have the meaning as defined in the specification and claims.

  本发明涉及适用于或已经用 18F 进行放射性标记的新型化合物、制造此类化合物的方法以及将此类化合物用于诊断成像的用途。此类标记化合物的特征为式 II，其中取代基 G、Q、L、Y 和 U 的含义如说明书和权利要求书中所定义。
• Derivatives of aniline as precursors for F18-labeling
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2289564A2

  公开（公告）日：2011-03-02

  The present invention relates to novel compounds suitable for or already radiolabeled with 18F, methods of making such compounds and use of such compounds for diagnostic imaging. Such labeled compounds are characterized by Formula II, wherein the substituents G, Q, L, Y and U have the meaning as defined in the specification and claims.

  本发明涉及适用于或已经用 18F 进行放射性标记的新型化合物、制造此类化合物的方法以及将此类化合物用于诊断成像的用途。此类标记化合物的特征为式 II，其中取代基 G、Q、L、Y 和 U 的含义如说明书和权利要求书中所定义。