6-chloro-2,3-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde | 68236-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-2,3-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Chloro-2,3-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde；6-chloro-2,3-dimethylthieno[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 68236-30-6
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS
• 分子量: 225.699
• InChiKey: DEAHAHKXEKWNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-dimethyl-thiophen-2-yl)acetamide 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-chloro-2,3-dimethyl-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种多用途的喹啉和相关稠合吡啶的新合成方法。第7部分。对乙酰氨基噻吩向噻吩并吡啶的转化

  摘要：

  将5-取代的2-对乙酰氨基噻吩与等摩尔量的二甲基甲酰胺和磷酰氯在热的二氯乙烷中以良好的产率转化为2-对乙酰氨基噻吩-3-甲醛。然而，在相似的条件下，但是具有三摩尔的磷酰氯，获得了6-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶。与三摩尔二甲基甲酰胺一起使用磷酰氯作为溶剂（7摩尔），可以得到6-氯噻吩并-[2,3 - b ]吡啶-5-甲醛的良好收率。类似地，thieno [3,2- b ]-和thieno [3,4- b]-吡啶分别得自3-乙酰氨基噻吩和2，5-二甲基-3-乙酰氨基噻吩。探索了这些反应的机理，并将其与从乙酰苯胺形成相关喹啉中涉及的那些机理进行了比较，并表明它们涉及初始的环甲酰化。显示2-氯喹啉的类似形成具有有限的潜力。

  DOI：

  10.1039/p19810001531

文献信息

• A versatile new synthesis of quinolines, thienopyridines and related fused pyridines
  作者：O. Meth-Cohn、Bramha Narine

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94745-8

  日期：1978.1
• METH-COHN O.; NARINE B.; TARNOWSKI B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1531-1536
  作者：METH-COHN O.、 NARINE B.、 TARNOWSKI B.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile new synthesis of quinolines and related fused pyridines. Part 7. The conversion of acetamidothiophens into thienopyridines
  作者：Otto Meth-Cohn、Brahma Narine、Brian Tarnowski

  DOI：10.1039/p19810001531

  日期：——

  good yield with equimolar amounts of dimethylformamide and phosphoryl chloride in hot dichloroethane. However, undersimilar conditions but with three mol of phosphoryl chloride, 6-chlorothieno[2,3-b]pyridines are obtained. Use of phosphoryl chloride as solvent (7 mol) with three mol of dimethylformamide gives good yields of 6-chlorothieno-[2,3-b]pyridine-5-carbaldehydes. Similarly, thieno[3,2-b]-and thieno[3

  将5-取代的2-对乙酰氨基噻吩与等摩尔量的二甲基甲酰胺和磷酰氯在热的二氯乙烷中以良好的产率转化为2-对乙酰氨基噻吩-3-甲醛。然而，在相似的条件下，但是具有三摩尔的磷酰氯，获得了6-氯噻吩并[2,3- b ]吡啶。与三摩尔二甲基甲酰胺一起使用磷酰氯作为溶剂（7摩尔），可以得到6-氯噻吩并-[2,3 - b ]吡啶-5-甲醛的良好收率。类似地，thieno [3,2- b ]-和thieno [3,4- b]-吡啶分别得自3-乙酰氨基噻吩和2，5-二甲基-3-乙酰氨基噻吩。探索了这些反应的机理，并将其与从乙酰苯胺形成相关喹啉中涉及的那些机理进行了比较，并表明它们涉及初始的环甲酰化。显示2-氯喹啉的类似形成具有有限的潜力。