(S)-1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-(nitromethyl)naphthalen-2(1H)-one | 1415505-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-(nitromethyl)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: (1S)-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-methyl-1-(nitromethyl)naphthalen-2-one
• CAS: 1415505-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 362.212
• InChiKey: SQLDOLNPBNTLQO-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 C₁₃₆H₁₀₀Fe₂N₄O₆ 、 水 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-1-methyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-1-(nitromethyl)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c