allyl (((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate | 948834-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: allyl (((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate
• CAS: 948834-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃O₆P
• 分子量: 331.265
• InChiKey: LAZBDWUQQZRSEP-IQJOONFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方便有效的方法处理二和三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯

  摘要：

  苯基二氯化磷与等量的烯丙醇和叔丁醇的 Arbuzov 反应生成苯基烯丙基 H-膦酸酯，随后与各种核苷的酯交换生成核苷烯丙基 H-膦酸酯。核苷烯丙基 H-膦酸酯与 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的 Antherton-Todd 反应产生双脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，重复该过程提供三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯。该方法可用于合成寡脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，无需对所有核苷进行任何保护。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871580
• 作为产物：
  描述：

  phenyl allyl H-phosphonate diester 、 2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 allyl (((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate
  参考文献：
  名称：

  方便有效的方法处理二和三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯

  摘要：

  苯基二氯化磷与等量的烯丙醇和叔丁醇的 Arbuzov 反应生成苯基烯丙基 H-膦酸酯，随后与各种核苷的酯交换生成核苷烯丙基 H-膦酸酯。核苷烯丙基 H-膦酸酯与 3'-氨基-3'-脱氧胸苷的 Antherton-Todd 反应产生双脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，重复该过程提供三脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯。该方法可用于合成寡脱氧核糖核苷酸 N3'→P5' 氨基磷酸酯，无需对所有核苷进行任何保护。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871580