2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4,5-diphenylfuran-3-one | 1260241-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4,5-diphenylfuran-3-one
• CAS: 1260241-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: RCIKIWGNUMVXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-diazo-2,3,4,5-tetrahydro-2,2-dimethyl-5,5-diphenylfuran-3-one 在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 环己烷 为溶剂， 反应 250.0h， 生成 2,2-dimethyl-4,4-diphenyloxetane-3-carboxylic acid 、 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-4,5-diphenylfuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  重氮四氢呋喃酮在不消除氮的条件下的光诱导反应：实验和机理研究

  摘要：

  使用实验和计算方法确定重氮四氢呋喃酮的激发态（S 1，S 2，S 5，T 1）的能量和寿命。结果表明，重氮酮光化学转化的方向没有消除氮，是由重氮化合物的紫外线照射产生的激发态的多重性和能量决定的：异构化成α-酮二嗪的过程是从单重态S 1状态开始的，而另一种方法是–插入形成的过程是通过三重态T 1发生的状态。导致氮消除和沃尔夫重排的最可能的激发态是重氮四氢呋喃酮的最高单重态激发态之一。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01848

文献信息

• Photolysis of Regioisomeric α,α-Diphenyl-Substituted Diazotetrahydrofuranones: Primary and Secondary Photochemical Processes
  作者：L. L. Rodina、O. S. Galkina、M. B. Supurgibekov、Ya. M. Grigor’ev、V. A. Utsal’

  DOI：10.1134/s1070428010100179

  日期：2010.10

  The formation of C–H insertion products in the course of direct photolysis of α,α-diphenylsubstituted diazo ketones of the tetrahydrofuran series was rationalized by secondary photochemical processes which give rise to benzophenone acting as a sensitizer. Triplet excited states of diazo ketones generated by the action of benzophenone are capable of undergoing bimolecular transformations.

  通过二次光化学过程合理化了四氢呋喃系列的α，α-二苯基取代的重氮酮直接光解过程中C–H插入产物的形成，产生了二苯甲酮作为增敏剂。由二苯甲酮作用产生的重氮酮的三重激发态能够进行双分子转化。