endo-1-hydroxy-exo-1-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene | 74411-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo-1-hydroxy-exo-1-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene
• 英文别名: 2,3-benzo-6-phenylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-ol；(1R,2aS,7aS)-1-phenyl-2,2a,7,7a-tetrahydrocyclobuta[a]inden-1-ol
• CAS: 74411-72-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: VMIHDQJELCCKPU-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-1-hydroxy-exo-1-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene 在 三溴化磷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-phenyl-1a,2a-dihydro-7H-cyclobutindene
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 5. Redox-photosensitized ring cleavage of 1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobut[a]indene derivatives: mechanism and structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a025
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-7,7a-dihydro-2aH-cyclobuta[a]inden1-one 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 endo-1-hydroxy-exo-1-phenyl-1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobutindene
  参考文献：
  名称：

  Redox-photosensitized reactions. 5. Redox-photosensitized ring cleavage of 1,1a,2,2a-tetrahydro-7H-cyclobut[a]indene derivatives: mechanism and structure-reactivity relationship

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a025

文献信息

• Oxidative Transformation of <i>tert</i>-Cyclobutanols by Palladium Catalysis under Oxygen Atmosphere
  作者：Takahiro Nishimura、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0016475

  日期：2001.2.1

  Palladium(II)-catalyzed oxidative reaction of tert-cyclobutanols involving the cleavage of a C-C bond via beta-carbon elimination under atmospheric pressure of oxygen is described. An alkylpalladium intermediate produced by beta-carbon elimination from a Pd(II) alcoholate gives a variety of products, depending on the substituents on the cyclobutane ring, in which reactions such as dehydrogenative ring

  描述了钯（II）催化的叔环丁醇的氧化反应，该反应涉及通过在氧气的大气压下通过β-碳消除的CC键断裂。通过从Pd（II）醇化物中脱除β-碳而制得的烷基钯中间体可产生多种产物，具体取决于环丁烷环上的取代基，其中涉及诸如脱氢开环，环膨胀和环收缩的反应。对于某些底物，催化量的丙烯酸乙酯的添加显着加速了反应。在所有情况下，均获得脱氢产物，并且在最后阶段产生的氢化钯（II）物质可通过分子氧再次转化为活性钯（II）物质。