((E)-dec-5-en-5-yl)phenylsilane | 170120-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-dec-5-en-5-yl)phenylsilane
• CAS: 170120-30-6
• 化学式: C₁₆H₂₆Si
• 分子量: 246.468
• InChiKey: KRCAEEZHVXTUFY-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-癸炔 、 苯硅烷 在 C₂₂H₃₄Cl₂CoF₃N₅P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89 %的产率得到((E)-dec-5-en-5-yl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Co‐catalyzed Selective syn‐Hydrosilylation of Internal Alkynes

  摘要：

  摘要 乙烯基硅烷是一种极具吸引力且方便的化学衍生物，利用该类化合物进行的合成转化日益增多就是明证。在此，我们开发了一种新的综合钴催化程序，可对内部芳基、烷基和硅烷进行选择性氢化。含有三嗪基 PNP 钳子型配体的钴配合物可以将伯硅烷和仲硅烷完全加成到 C≡C 键上。因此，可以有效地获得(E)-硅烷烯和邻位二硅烷烯，并具有极佳的立体选择性和区域选择性。与几种 TM 催化过程不同的是，由于氢硅烷既是底物又是活化剂，因此不需要外加添加剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300592

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by High-Nuclearity {Co₁₄} Clusters
  作者：Jun-Song Jia、Yan Cao、Tai-Xue Wu、Ye Tao、Ying-Ming Pan、Fu-Ping Huang、Hai-Tao Tang

  DOI：10.1021/acscatal.1c01996

  日期：2021.6.18

  C1 exhibited highly regio- and stereoselective hydrosilylation of alkynes with primary and secondary silane to produce α-vinylsilanes. More importantly, C1 shows high regioselectivity for electronically unbiased alkyl alkynes, and the α-selectivity of some alkyl alkynes has not been achieved in previous reports. Leaching tests and reusability proved that the reaction is a heterogeneous process.

  这项工作开发了C1-C3 的三个高核 Co 14 } 簇，其内部 [Co 8 ] 主链由六个环境 CoCl 2物种固定。催化剂C1表现出炔烃与伯硅烷和仲硅烷的高度区域和立体选择性氢化硅烷化，以生产 α-乙烯基硅烷。更重要的是，C1对电子无偏的烷基炔烃显示出高区域选择性，而一些烷基炔烃的α-选择性在之前的报道中尚未实现。浸出试验和可重用性证明该反应是一个非均相过程。
• Regiocontrol in the cobalt-catalyzed hydrosilylation of alkynes
  作者：Guojiao Wu、Uttam Chakraborty、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c8cc07267a

  日期：——

  A highly versatile cobalt-catalyzed hydrosilylations of alkynes is reported. Near-perfect regiocontrol/stereocontrol was induced by the choice of the ligand: bidentate phosphines afforded (E)-β-vinylsilanes; α-vinylsilanes formed with bipyridine ligands.

  本研究报道了钴催化的炔烃氢硅烷化反应的多功能性。配体的选择可诱导近乎完美的区域控制/立体控制：双叉膦类可生成 (E)-β 乙烯基硅烷；联吡啶配体可生成 α 乙烯基硅烷。
• Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes
  作者：Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c2cc31395b

  日期：——

  The defined Fe hydride complex FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 is highly active as a catalyst for selective hydrosilylation of internal alkynes to vinylsilanes. Depending on the silane employed either E- or Z-selective hydrosilylation products were formed in excellent yields and good to excellent stereoselectivities.

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。