manzamine J | 139975-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: manzamine J
• 英文别名: (1R,2R,5Z,12R,13S,16Z)-25-(9H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)-11,22-diazatetracyclo[11.11.2.12,22.02,12]heptacosa-5,16,25-trien-13-ol
• CAS: 139975-58-9
• 化学式: C₃₆H₄₆N₄O
• 分子量: 550.787
• InChiKey: FDTXAASVSUUWOT-GSXVTLMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10H,22H-10,22-乙桥-9a,13-亚甲基吖环十一英并[3,2-e]吖环十五英-22-醇,1,2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17,20,21,22a-十六氢-24-(2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-基)-(9CI) 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.6 mg的产率得到manzamine J
  参考文献：
  名称：

  Ircinals A and B from the Okinawan marine sponge Ircinia sp.: plausible biogenetic precursors of manzamine alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00034a052

文献信息

• Chiral resolution of (±)-keramaphidin B and isolation of manzamine L, a new β-carboline alkaloid from a sponge Amphimedon sp.
  作者：Masashi Tsuda、Kenjiro Inaba、Naoko Kawasaki、Kaori Honma、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01057-2

  日期：1996.2

  Both enantiomers of keramaphidin B (1) were separated by using chiral HPLC, of which one may be a plausible biogenetic precursor of ircinals A (4) and B (5) and manzamines A (2) and B (3), while the other may be associated with antipodes of manzamine alkaloids such as ircinols A (6) and B (7). Isolation and structure elucidation of a new manzamine congener, manzamine L (8), and absolute configurations

  通过使用手性HPLC分离了keramaphidin B（1）的两个对映体，其中一个可能是ircinals A（4）和B（5）以及manzamines A（2）和B（3）的合理的生物遗传前体。可能与马扎明生物碱的对映体有关，如ircinols A（6）和B（7）。还描述了从棉效应推导的新的山z胺同源物，山z胺L（8）以及C-1为8的绝对构型以及山z胺D（10）和H（9）的分离和结构解析。
• Ircinals A and B from the Okinawan marine sponge Ircinia sp.: plausible biogenetic precursors of manzamine alkaloids
  作者：Kazuhiko Kondo、Hideyuki Shigemori、Yumiko Kikuchi、Masami Ishibashi、Takuma Sasaki、Junichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00034a052

  日期：1992.4