4-methoxy-2-morpholinoquinazolin-7-amine | 1606159-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-methoxy-2-morpholinoquinazolin-7-amine
• 英文别名: 4-methoxy-2-N-morpholino-7-aminoquinazoline；4-methoxy-2-morpholin-4-ylquinazolin-7-amine
• CAS: 1606159-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₂
• 分子量: 260.296
• InChiKey: JFNAIVGYLHRDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-morpholinoquinazolin-7-amine 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新型7或8-（N-取代）-2-吗啉代喹唑啉的合成，结构解析，DNA-PK，PI3K和抗血小板活性

  摘要：

  DNA依赖性蛋白激酶和磷酸肌醇3激酶家族是广泛的人类癌症中最常被激活的酶之一。因此，抑制DNA依赖性蛋白激酶和磷酸肌醇3-激酶代表了一种癌症治疗方法。在这项工作中，我们设计并合成了一系列新颖的7-或8-（的Ñ取代）-2-吗啉代喹唑啉3A-F ，5A-E ，7A-E ，和9从7-或8-氨基2-吗啉代喹唑啉-4-酮（2a，4a），3-甲基类似物（2b，4b）和4-烷氧基类似物（6a–b，8）。随后测定化合物的DNA依赖性蛋白激酶和磷酸肌醇3-激酶活性。尽管与先前研究的7-或8-（O-取代）-2-吗啉代-1,3-苯并恶嗪抑制剂具有很强的结构相似性，但大多数化合物的活性均低于预期。喹唑啉-4-酮（3a–d和5a–d）的DNA依赖性蛋白激酶活性丧失已归因于芳族烯醇（4-OH）互变异构体的互变异构。杂环的芳香化可以改变构象，从而改变结合位置，从而导致吗啉氧和4-羰基氧的化合物-受体氢键减少。杂芳族化合物7a–e和9在10

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1608-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-7-nitro-2-N-morpholinoquinazoline 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-methoxy-2-morpholinoquinazolin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  2-N-氨基-喹唑啉的合成和结构-光物理评价：溶液和固态的小分子荧光团

  摘要：

  2- N-氨基喹唑啉通过连续的S N Ar 官能化制备。X 射线结构显示 2- N-吗啉基团的氮孤对与缺电子喹唑啉核共轭，因此代表电子推挽系统。2- N-氨基喹唑啉显示正溶剂化显色性，在溶液和固态下均发荧光，量子产率高达 0.73。2-氨基取代基的电子供体强度增加导致分子内电荷转移（ICT）带（300-400 nm）红移；而光致发光发射最大值（350-450 nm）也随着光致发光效率的提高而显着红移。HOMO-LUMO 能量是通过电化学和光物理方法的组合估计的，并且与通过计算方法获得的能量相关。ICT 特性理论上归因于 SAC-CI 方法中对 Rydberg-MO 的激发，这可以解释为 n-π* 激发。7-Amino-2- N-morpholino-4-甲氧基喹唑啉对酸性条件有反应，光致发光强度显着增加，揭示了一种新的开启/关闭荧光探针。

  DOI：

  10.1002/asia.202100534

文献信息

• Functionalization of Quinazolin-4-ones Part 1: Synthesis of Novel 7-Substituted-2-thioxo Quinazolin-4-ones from 4-Substituted-2-Aminobenzoic Acids and PPh₃(SCN)₂
  作者：Jacob Heppell、Jasim Al-Rawi

  DOI：10.1002/jhet.1669

  日期：2014.1

  acetylamino)‐2‐aminobenzoic acid were allowed to react with PPh3(SCN)2 and gave the crossholding 7‐nitro, 7‐acetylamino‐ and 7‐amino‐2‐thioxo quinazolin‐4‐ones respectively. The nature of the substituent at position 4 of the 2‐aminobenzoic acids has significant influence on the outcome of the cyclisation reaction with PPh3(SCN)2. Similarly, the nature of the substituent at position 7 of the 2‐substituted

  允许4-（硝基，氨基，乙酰氨基）-2-氨基苯甲酸与PPh 3（SCN）2反应并生成交联的7-硝基，7-乙酰氨基和7-氨基-2-硫代喹唑啉-4-酮分别。2-氨基苯甲酸第4位的取代基的性质对与PPh 3（SCN）2的环化反应的结果有重大影响。同样，在2-取代的喹唑啉-4-酮的7位上的取代基的性质显着影响了烷基化反应的难易程度。发现7-取代2-巯基喹唑啉-4-酮的烷基化选择性取决于卤代烷的性质和2位取代基的性质。