4-(吡咯烷-1-基)戊-3-烯-2-酮 | 23652-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-(吡咯烷-1-基)戊-3-烯-2-酮
• 英文名称: 4-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: 4-N-pyrrolidyl-3-penten-2-one；3-Penten-2-one,4-(1-pyrrolidinyl)-；(E)-4-pyrrolidin-1-ylpent-3-en-2-one
• CAS: 23652-59-7
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: CWUMGRRVCLAYKC-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吡咯烷-1-基)戊-3-烯-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 4-acetyl-5-methyl-3-phenyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Law, Kam Wah; Lai, Ting-Fong; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 111 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-imidazolyl)-3-penten-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(吡咯烷-1-基)戊-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tertiary 3-Aminopropenones and 3-Aminopropenoates: Their Preparation, with and without Lewis Acids, from Secondary Amines and 1,3-Diketo Compounds
  作者：Christian Bruneau、Ramandeep Vohra、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1055/s-2007-965916

  日期：2007.3

  A direct method for the preparation of tertiary 3-amino-propenones and 3-aminopropenoates from β-diketones and β-keto esters, and secondary amines has been developed. The reaction is performed without solvent in the presence or absence of Lewis acid as catalyst, depending on the reactivity of both the amine and the diketo substrate.

  开发了一种由 β-二酮和 β-酮酯以及仲胺直接制备 3-氨基丙烯酮和 3-氨基丙烯酸叔酯的方法。取决于胺和二酮底物的反应性，反应在没有溶剂的情况下在路易斯酸作为催化剂存在或不存在的情况下进行。
• Reaction of enamines with trifluoromethyl containing carbonyl reagents
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Tatyana E. Shubina、Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Reinhard Schmutzler、Peter G. Jones、Aleksandr M. Pinchuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.10.014

  日期：2010.2

  The reaction of linear push–pull enamines bearing a methyl group at the α-position with a set of trifluoromethylated carbonyl compounds was investigated. It has been found that the reaction proceeds at the methyl group of the enamines. The first computational study of the reaction between push–pull enamines and strong electrophilic reagents was reported. Out of three pathways considered DFT and MP2

  研究了在α位带有甲基的线性推挽式烯胺与一组三氟甲基化羰基化合物的反应。已经发现反应在烯胺的甲基处进行。据报道，对推挽式烯胺与强亲电试剂之间的反应进行了首次计算研究。在DFT和MP2计算中考虑的三种途径中，以前仅根据实验结果提出的建议就支持烯机理。
• [EN] METHOD FOR FLUOROALKYLATION OF ENAMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FLUOROALKYLATION D'ÉNAMINES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2020249759A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The invention discloses a method for fluoroalkylation of enamines with a fluoro alkyl halide in the presence of a base.

  该发明揭示了一种在碱存在下使用氟烷基卤代烃对烯胺进行氟烷基化的方法。
• Reaction of unsymmetrical trifluoromethyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds with ‘push–pull’ enamines
  作者：Dmitriy A. Sibgatulin、Dmitriy M. Volochnyuk、Alexander N. Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.044

  日期：2007.4

  The reaction of ‘push–pull’ enamines with trifluoromethyl-containing 1,3-dicarbonyl compounds was investigated. It was found that the reaction is sensitive both to the structure of the enamines and to reaction conditions. As a result, a set of various trifluoromethyldialkylanilines was obtained.

  研究了“推挽式”烯胺与含三氟甲基的1,3-二羰基化合物的反应。发现该反应对烯胺的结构和反应条件均敏感。结果，获得了一组各种三氟甲基二烷基苯胺。
• Synthesis of 4-Dialkylamino-6-Trifluoromethyl-5,6-dihydro-2-pyridinones via Cyclization of Enamines with α-Chloro-β,β,β-trifluoroethylisocyanates
  作者：Aleksandr N. Kostyuk、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrei V. Bol’but、Dmitriy A. Sibgatulin、Andrei S. Kuklya、Mikhail V. Vovk

  DOI：10.1055/s-2004-831165

  日期：——

  The interaction of α-chloro-β,β,β-trifluoroethylisocyanates with ‘push-pull’ enamines having a methyl group at the α-position was investigated. As a result, a set of 4-dialkylamino-6-trifluoromethyl-5,6-dihydro-2-pyridinones was obtained. Structural sensitivity of the reaction was found and discussed.

  研究了δ±-氯-δ²,δ²,δ²-三氟乙基异氰酸酯与在δ-位上具有甲基的 "推拉 "烯胺的相互作用。结果得到了一组 4-二烷基氨基-6-三氟甲基-5,6-二氢-2-吡啶酮。发现并讨论了该反应的结构敏感性。