1-hydroxy-2-[(17β)-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yloxy]ethylidene-1,1-bis(phosphonic acid) | 1167441-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-2-[(17β)-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yloxy]ethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
• 英文别名: [1-hydroxy-2-[[(8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-1-phosphonoethyl]phosphonic acid
• CAS: 1167441-80-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₉P₂
• 分子量: 476.4
• InChiKey: DJKCBKGOUPDFSD-GFEQUFNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-雌二醇 3-羧甲基醚 在 儿萘酚硼烷 、 三(三甲代甲硅烷基)亚磷酸盐 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1-hydroxy-2-[(17β)-17-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-3-yloxy]ethylidene-1,1-bis(phosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  从相应的羧酸开始一锅法合成 1-Hydroxy-1,1-bis(phosphonic acid)s

  摘要：

  通过从各种羧酸开始，报道了合成相应 1-羟基-1,1-双(膦酸) 的一锅法。这种简单方法的效率通过合成众所周知的可销售氨基羟基双（膦酸盐），例如阿仑膦酸盐或 N-甲基帕米膦酸盐而无需额外的胺功能保护/脱保护步骤来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101094

文献信息

• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING HYDROXY-BISPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES D'ACIDE HYDROXY-BISPHOSPHONIQUE
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2009083613A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un dérivé d'acide hydroxy-bisphosphonique ou d'un sel de celui-ci à partir de l'acide carboxylique correspondant comprenant les étapes suivantes : - activation de la fonction acide carboxylique sous la forme de son dérivé boronate par action d'un borane, puis - réaction dans les conditions d'Arbuzov avec le tris (triméthylsilyl) phosphite, - traitement avec un alcool, choisi notamment parmi un alcool aliphatique ou le trif luorométhanol, et - séparation du dérivé d'acide hydroxy-bisphosphonique formé du milieu réactionnel.

  本发明涉及一种从相应的羧酸制备羟基双膦酸衍生物或其盐的方法，包括以下步骤：-通过硼烷作用将羧酸功能激活为其硼酸酯衍生物，然后-在Arbuzov条件下与三（三甲基硅基）磷酸酯反应，-用特定的醇处理，特别是脂肪醇或三氟甲醇，-从反应介质中分离形成的羟基双膦酸衍生物。
• PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES D'ACIDE HYDROXY-BISPHOSPHONIQUE
  申请人：Université de Nantes

  公开号：EP2240500B1

  公开（公告）日：2014-10-01