1-((3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,11,17-tris((trimethylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one O-methyl oxime | 57325-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-((3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,11,17-tris((trimethylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
• CAS: 57325-77-6
• 化学式: C₃₁H₆₁NO₄Si₃
• 分子量: 596.086
• InChiKey: GWGXVENDSVQVIT-GUJOONEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅咪唑 在 吡啶 作用下， 生成 1-((3R,5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,11,17-tris((trimethylsilyl)oxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  类固醇被21-羟化酶缺乏症的新生儿排泄在尿液中：使用GC-MS和GC-MS / MS表征孕烷和孕烷的D环和侧链结构。

  摘要：

  缺乏21-羟化酶的新生儿尿液中的类固醇代谢物主要是多羟基化的17-羟孕酮和雄激素代谢物，大多数结构不完全明确。这项研究是表征和鉴定这些特征的综合项目的一部分，以增强诊断并进一步阐明新生儿类固醇代谢的类型。在萃取和酶促共轭水解后，类固醇以甲基肟-三甲基甲硅烷基醚衍生物的形式在与四极杆和离子阱质谱仪联用的气相色谱仪上进行分析。在恒定激发条件下获得的GC-MS和GC-MS / MS光谱一起用于确定D-环和20-羟基和20-羟基孕烯（烯）的侧链的结构，这些烯基上没有氧基。 A环，B环和C环。考虑了D形环和侧链构型的所有可能组合。通过与氘代衍生物和硼氢化物还原的代谢物的光谱比较，可以将大多数片段解释为部分或完全的D环裂解，并丢失了侧链。还讨论了可能的重排离子。鉴定了140多种内源性代谢物。GC-MS / MS对于表征具有16,17-二羟基-20-氧代结构的化合物特别有用，该结构被解释为子宫内酶诱导的

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.09.011