2-Ethenyl-1-phenylphosphindole 1-oxide | 1450625-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Ethenyl-1-phenylphosphindole 1-oxide
• CAS: 1450625-02-1
• 化学式: C₁₆H₁₃OP
• 分子量: 252.252
• InChiKey: CWTHCACJVVOUKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethenyl-1-phenylphosphindole 1-oxide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度共轭的双（苯并 [b] 膦）-P-氧化物：合成和电化学、光学和计算研究

  摘要：

  包含两个立体 P 原子的两种非对映异构体顺式-( E )- 1和反式-( E )- 1（分别为手性和内消旋）的合成已通过三种不同的方式完成。这种高度共轭的双（苯并[ b ]膦）P-氧化物已通过电化学和光物理研究以及通过 CV 和 NMR 研究确定的两种非对映异构体的相对构型进行了表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201209
• 作为产物：
  描述：

  三丁基乙烯基锡 、 2-bromobenzo[b]phosphole P-oxide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到2-Ethenyl-1-phenylphosphindole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkenyl- and 2-Alkynyl-benzo[b]phospholes by Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Heck, Stille, and Sonogashira reactions of 2-bromobenzo[b]phosphole P-oxide afforded a series of 2-alkenyl- and 2-alkynyl-benzo[b]phosphole P-oxides. The charge-transfer character of the new benzo[b]phosphole pi-systems in the excited state is enhanced by the terminal electron-donating substituents. Furthermore, the C-Sn cross-coupling of the bromide was applied to the facile synthesis of a new Stille-coupling precursor, 2-stannylbenzo[b]phosphole.

  DOI：

  10.1021/ol401994e