2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol | 1098218-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethanol；2-(2-Bromoanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 1098218-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO
• mdl: MFCD16348653
• 分子量: 292.175
• InChiKey: HAWJWWRQDRUZMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl (2-bromophenyl)(2-(methoxymethoxy)-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd0 催化 C(sp3)–H 芳基化/平行动力学拆分对映选择性合成 Cryptowolinol 的研究

  摘要：

  我们报告了二苯并吡咯啉生物碱 (−)-cryptowolinol 对映选择性合成的模型研究。关键步骤涉及使用手性 NHC 配体进行具有挑战性的对映选择性 Pd 0催化的 C(sp 3 )–H 芳基化，该反应通过平行动力学拆分 (PKR) 进行。在脱氧模型底物上实现了非常有效的 PKR 过程，并成功转变成 (−)-cryptowolinol 的潜在中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00386
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 2-溴苯胺 在 iron oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-((2-bromophenyl)amino)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米 Fe3O4 催化胺对环氧化物的无溶剂立体和区域选择性氨解；一种合成β-氨基醇的绿色方法

  摘要：

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米Fe3O4催化剂易于回收和循环利用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340844

文献信息

• Establishing the correlation between catalytic performance and N→Sb donor–acceptor interaction: systematic assessment of azastibocine halide derivatives as water tolerant Lewis acids
  作者：Jian Lei、Lingteng Peng、Renhua Qiu、Yongping Liu、Yi Chen、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9dt01100e

  日期：——

  A series of organoantimony(III) halide complexes with a tetrahydrodibenzo[c,f][1,5]azastibocine framework were synthesized and employed as water tolerant Lewis acid catalysts. The results of a systematic structure–activity relationship study demonstrated that the strength of N→Sb donor–acceptor interaction could be synergistically modulated by tuning the properties of the nitrogen substituents and

  合成了一系列具有四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂二bocine骨架的有机锑（III）卤化物配合物，并用作耐水路易斯酸催化剂。系统的结构-活性关系研究的结果表明，N→Sb供体-受体相互作用的强度可通过调节邻近中心锑原子的氮取代基和卤素原子的性质来协同调节，从而导致明显的催化作用。表现有机反应，如曼尼希，交叉缩合，环化-芳构化和环氧化物氨解反应。氟化有机锑（Ⅲ））由于使用Sb–F部分作为氢键受体，因此发现其衍生物比氯化，溴化和碘化的类似物更具活性。相比之下，发现化合物6-环己基-12-氟-5,6,7,12-四氢二苯并[ c，f ] [1,5]氮杂stibocine（1d）具有最高的催化活性，并且在规模扩大综合。
• Sn(OTf)2 catalysed regioselective styrene oxide ring opening with aromatic amines
  作者：Gabriela Mancilla、Marienca Femenía-Ríos、Antonio J. Macías-Sánchez、Isidro G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.099

  日期：2008.12

  Sn(OTf)2 is an efficient and versatile catalyst for the highly regioselective opening of styrene oxide with aromatic amines, which allowed for the preparation of fourteen 2-arylamino-2-phenylethanols, some of them described here for the first time (6g, 6i, 6j, 6k and 6m). Sn(OTf)2 also catalyses the opening of styrene oxide with aliphatic amines in moderate to high yields but with a lower degree of regioselectivity

  Sn（OTf）2是一种高效且通用的催化剂，可用于芳香族胺对苯乙烯氧化物的高度区域选择性开放，可用于制备十四种2-芳基氨基-2-苯基乙醇，其中有些是首次在本文中进行了描述（6g，6i，6j，6k和6m）。Sn（OTf）2还以中等至高的产率催化了氧化苯乙烯与脂肪族胺的开环，但区域选择性较低。当观察到中度到高区域选择性时，2-烷基氨基-1-苯基乙醇是主要产物（化合物4b，4c和4d）。这是关于使用Sn（OTf）2催化脂肪族胺催化环氧化物开放的首次报道。
• Cellulose sulfate: An efficient heterogeneous catalyst for the ring-opening of epoxides with alcohols and anilines
  作者：Pooja Chaudhary、Deepa、Dhan Raj Meena、Mohd Jubair Aalam、Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1080/00397911.2021.1910304

  日期：2021.6.18

  acts as a heterogeneous catalyst for the ring-opening of epoxides with alcohols or anilines and the Friedel-Crafts reaction between N-benzylindole and crotonaldehyde at room temperature. Methanolysis of cyclic epoxides, styrene oxide, terminal aliphatic epoxides, and glycidyl ethers were carried out using the catalyst (0.4–6.8 mg/mmol of epoxide) and afforded the corresponding products in 53–97% isolated

  摘要 硫酸纤维素是通过将α-纤维素与浓硫酸在-10°C的乙醇中酯化而合成的。纤维素主要在纤维素的3、6和3、6位硫酸化。它在室温下用作环氧化物与醇或苯胺开环以及N-苄基吲哚和巴豆醛之间的Friedel-Crafts反应的非均相催化剂。使用催化剂（0.4–6.8 mg / mmol环氧）对环状环氧化合物，氧化苯乙烯，末端脂肪族环氧化合物和缩水甘油醚进行甲醇分解，在10分钟至24小时后，分离出的产率为53–97％，得到了相应的产物。硫酸纤维素已成功回收，并最多可重复使用3个催化循环，以使氧化苯乙烯与甲醇一起开环。
• Brønsted Acid‐Catalysed Epoxide Ring‐Opening Using Amine Nucleophiles: A Facile Access to <i>β</i> ‐Amino Alcohols
  作者：Aparna Tyagi、Naveen Yadav、Jabir Khan、Sankalan Mondal、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/asia.202200379

  日期：2022.7.15

  A transition metal-free facile access to β-amino alcohols via epoxide ring-opening with amine nucleophiles. The process is carried out at room temperature with only 0.5 mol % catalyst loading. A wide spectrum of styrene oxide and aniline derivatives are readily tolerated by this procedure. A highly effective gram-scale synthesis with a high TON=842 is also reported.

  通过与胺亲核试剂的环氧化物开环，一种不含过渡金属的容易获得β-氨基醇的方法。该方法在室温下进行，催化剂负载量仅为 0.5 mol%。该程序很容易耐受广谱的氧化苯乙烯和苯胺衍生物。还报道了具有高 TON=842 的高效克级合成。
• Synergistic effect of GO/SrFe₁₂O₁₉ as magnetic hybrid nanocatalyst for regioselective ring-opening of epoxides with amines under eco-friendly conditions
  作者：Mouhsine Laayati、Ayoub Abdelkader Mekkaoui、Lahcen Fkhar、Mustapha Ait Ali、Hafid Anane、Lahoucine Bahsis、Larbi El Firdoussi、Soufiane El Houssame

  DOI：10.1039/d2ra00984f

  日期：——

  Herein, a highly efficient magnetically separable hybrid GO/SrFe12O19 nanocomposite was synthesized via dispersing M-type strontium hexaferrite (SrFe12O19) on graphene oxide (GO) sheets. First, SrFe12O19 nanoparticles (NPs) and GO sheets were prepared via chemical coprecipitation and chemical oxidation of graphite powder, respectively. Chemically reduced GO (rGO) and rGO/SrFe12O19 were also prepared

  在此，通过在氧化石墨烯（GO）片材上分散M型锶六铁氧体（SrFe 12 O 19 ）合成了一种高效的磁可分离混合GO/SrFe 12 O 19纳米复合材料。首先，分别通过石墨粉的化学共沉淀和化学氧化制备了SrFe 12 O 19纳米颗粒（NPs）和GO片材。化学还原 GO (rGO) 和 rGO/SrFe 12 O 19也为比较目的而准备。此后，通过 XRD、FTIR、FESEM-EDX、BET 和 Zetasizer 分析对制备的纳米结构材料进行了探索。所有表征证实了所制备材料的纳米级和高稳定性结构。制备的杂化磁性纳米复合材料GO/SrFe 12 O 19表现出高表面积值，从而在纯水中与胺类环氧化物开环具有高催化活性和选择性。与纯 SrFe 12 O 19相比，使用混合 GO/SrFe 12 O 19和 GO 片材对于使用环境友好的非均相纳米催化剂、用于合成 β-氨基醇具有极大的兴趣，在