4-(5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid | 430459-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[5-(Methoxycarbonyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl]benzoic acid；4-(5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-4-yl)benzoic acid
• CAS: 430459-49-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: PNBPHFJAZLVJID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 1,2,3-triazole copper(II) complex supported on core-shell magnetite-silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(5-methoxycarbonyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fe3O4@SiO2 纳米粒子负载的铜三唑络合物作为无溶剂 Biginelli 反应中的环保纳米催化剂

  摘要：

  在这项工作中，设计了一种基于核壳Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子负载铜1,2,3-三唑配合物的新型非均相催化剂，并采用红外光谱（FTIR）、X射线衍射等多种方法对其进行了表征。射线衍射 (XRD)、热重分析 (TGA)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和能量色散 X 射线光谱 (EDX)。磁性纳米催化剂成功用于合成不同功能化的3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮/硫酮在无溶剂条件下通过一锅多组分缩合反应。所开发的催化方案的优点包括产率高、反应时间短、环境友好、易于后处理和纯化条件。

  DOI：

  10.1002/aoc.7103

文献信息

• Acidic task-specific ionic liquid as catalyst of microwave-assisted solvent-free Biginelli reaction
  作者：A. Arfan、L. Paquin、J. P. Bazureau

  DOI：10.1134/s1070428007070202

  日期：2007.7

  A simple and effective synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one and 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives has been developed on the basis of three-component condensation of substituted aromatic and heterocyclic aldehydes, methyl acetoacetate, and urea or thiourea in the presence of 10% of an acidic task-specific ionic liquid ([C(4)mim][HSO4]) as catalyst under microwave irradiation in the absence of a solvent. The proposed procedure ensures short reaction times (4.4-8 min) and good yields after purification by recrystallization.