6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 73087-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-6-methoxytetralin
• CAS: 73087-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: GLZAJPXVKMBWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(4-Hydroxyphenyl)-6-hydroxytetralin
  参考文献：
  名称：

  羟基取代的苯基四氢萘：对雌激素和雄激素受体具有亲和力的化合物

  摘要：

  大多数非甾体类抗雄激素仅含有氟他胺类化合物。为了寻找对雄激素受体具有亲和力和抗雄激素作用的新结构，生产并测试了五种新的羟基取代的苯基萘满。合成是通过将相应的 1-四氢萘酮与相应的苯基溴化镁反应，通过从获得的甲醇中分离出水，氢化和醚的分离来进行的。除了对雌激素受体的预期亲和力之外，6-OH、4'-OH-取代的化合物11还特别显示出对雄激素受体的亲和力。虽然所研究的物质都没有明显的雌激素作用，但 11 和 15 (6-OH, 3'-OH) 具有抗雌激素作用。没有雄激素特性。成年时，在完整小鼠中，11 和 15 对精囊重量产生显着抑制，同时睾酮水平降低。由于在去势的雄激素替代动物中只有相对较弱的直接抗雄激素作用，这些苯基萘满的抗雄激素作用更多地基于对睾酮生物合成的干预，而不是直接受体介导的作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230106
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到6-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  芳基环丙基酮的反应。芳基四氢萘酮的新合成

  摘要：

  在各种酸催化剂的存在下，在温和的条件下，芳基环丙基酮（2）环化为1-四氢萘酮（3）。还形成开链甲醇（4）。（3）与（4）的比例取决于芳基环取代基。提出了阳离子机制。环丙基酮（1）不反应。讨论了涉及刚性环丙基酮（12）反应性的立体电子因素。已经研究了选择的酚环丙基酮的反应作为酸催化反应的阴离子对应物。没有观察到反应。

  DOI：

  10.1039/p19810002920

文献信息

• Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1567 - 1577
  作者：Murphy, William S.、Wattanasin, Sompong

  DOI：——

  日期：——
• MURPHY W. S.; WATTANASIN S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 7, 1567-1577
  作者：MURPHY W. S.、 WATTANASIN S.

  DOI：——

  日期：——
• MURPHY, W. S.;WATTANASIN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2920-2926
  作者：MURPHY, W. S.、WATTANASIN, S.

  DOI：——

  日期：——